Fischer und W. BniKOEn: Studien über die AHyl-propyl-cyanessiRsäuri- 419 



Diese Sul)Stanz schmolz bei 9,^ — 94° zu einer farblosen Flüssig- 

 keit. iUs sie einige Zeit im Ölbad erst auf 1 20°, dann auf 200° er- 

 liitzt war, wobei etwas Kolilensäure entwicli, und dann zweimal aus 

 Wasser mit Tierkohle umkristallisiert wurde, sehmolz sie nach ge- 

 ringem Sintern bei 96 — 97°. 



0.1984 g lufttr. Substanz : 12.7 ccm N (13°, 756 mm über 



3 3 prozentiger Kalilauge) 

 0.1998 g Substanz: 0.4290 g CO, und 0.1469 g 11,0 



Ber. 58.34 H 8.17 N 7.57 



Gef. 58.5 68.23 7-53 



Die Substanz kristallisiert aus Wasser in hübschen, sechsseitigen 

 Platten. Sie löst sich recht leicht in kochendem Wasser, sehr leicht 

 in kaltem Alkohol. Kssigäther, Aceton, Chloroform, leicht in kaltem 

 Benzol, heißem Ligroin und heißem SchwefelkohlenstoiV. Die wäßrige 

 Lösung reagiert schwach sauer auf Lackmus. 



A'erhalten gegen Alkali: Von Alkali wird das Lacton leicht 

 ■uigegriften, wobei auch die Amidgruppe rasch in Reaktion tritt; denn 

 es genügt, das Lacton in kaltem ^-Alkali zu lösen und einige Stunden 

 stehenzulassen, um einen deutlichen Animoiiiakgcruch zu erhalten. 

 Der Versuch, die Lactongru|)jH> titrimetrisch nachzuweisen, hat deslialb 

 nur ein annäherndes Resultat gegeben. Erwärmt man mit Alkali, 

 so wird die Amidgruppe ganz verseift, und es entsteht zunächst eine 

 zweibasische Säure, wie folgender Versuch zeigt : 



0.5032 g Lactonamid wurden mit 10 ccm n-Natronlaunc einige 

 Minuten auf dem Wasserbad erwärmt, wobei sofort starker Ammoniak- 

 geruch auftrat, dann das Ammoniak weggekocht und nochmals eine 

 Viertelstunde auf dem Wasserbad erhitzt. Nachdem der Rest des Am- 

 moniaks wieder durch kurzes Aufkochen entfernt war, ergab die Ti- 

 tration der abgekühlten Lösung mit n-Salzsäure und Phenolphtalein, 

 daß 5.29 ccm n-Alkali durch die neu entstandene Säure abgesättigt 

 waren, während nach der Rechnung für eine zweibasische Säure (ver- 

 mutlich Propyl-oxypropyl-malonsäure) 5.44 ccm n-Alkali nötig sind. 



Übersättigt man die alkalische Lösung mit Salzsäure in der Kälte, 

 so bleibt sie anfangs klar, aber nach kurzer Zeit trübt sie sich, falls 

 sie nicht zu verdünnt ist, durch Ausscheidung eines Öles, das sich 

 leicht ausäthern läßt. Wir haben es bisher nicht kristallisiert erhalten. 

 Aber die Analyse des Calci\misalzes deutet darauf hin, daß es eine 

 Lactonsäure, also das Lacton der Propyl-oxypropyl-malonsäure ist. 



Zur Bereitung des Calciumsalzes wurde der beim Verdampfen des 

 Äthers verbleibende ölige Rückstand mit einem mäßigen tiberschuß 

 von 2 n-Calciumchloridlösung und einer zur Neutralisation ausreichenden 



