Ueber die Bildung von Dichlorhydrin u. s. w. 59 
was mit der theilweisen Zersetzung bei erneuter Destillation, welche 
- unter Bräunung und Acroleinbildung vor sich geht, übereinstimmt. 
Bei der Einwirkung von Chlorwasserstoffigas auf mit Eisessig 
vermischtes Glycerin entstehen also als Endprodukte: bei 176,4 
siedendes Dichlorhydrin und eine sehr kleine Menge 
bei 258° siedendes Monacetin, andere Glycerin- 
aether aber nicht. 
Wenn darnach also die Essigsäure als ganz untergeordnet in 
den Endprodukten der Einwirkung erscheint, so muss ihre Lei- 
stung eine solche sein, dass sie mit dem Chlorwasserstoff zusam- 
men zunächst Mittelverbindungen erzeugt, welche durch ein Mehr 
von Chlorwasserstoff unter Austritt ihres Essigsäurerestes und 
Rückbildung von Essigsäure leicht zersetzt werden, und zwar 
leichter als die gemeinsame Wirkung von Essigsäure und Chlor- 
wasserstoff auf Glycerin erfolgt. Die rasch nach einander verlau- 
fenden Prozesse könnten etwa die folgenden sein. 
C3H®03 + HCl + C?H*0? = C3H80CI(0OC?H?0) + 2 OH? 
C3H$0C1K0OC?H30) + HCl = C?H$50C1? + C?HO?. 
III. Darstellung des Epichlorhydrins aus Dichlorhydrin. 
Bei dieser Darstellung wurde im Wesentlichen das von Lau- 
fer!) angegebene Verfahren eingeschlagen. 
Es wurde zu diesem Zwecke das unreine von 140—200 ® über- 
gegangene Dichlorhydrin in einen geräumigen Kolben mit dem 
gleichen Gewicht einer Aetznatronlösung vom spezifischen Gewicht 
1,4 zusammen gebracht und zwar in der Weise, dass immer nur 
kleine Mengen der letzteren zugefügt wurden, wobei sich die Flüs- 
sigkeit etwas erwärmte. Mit jedem folgenden Zusatz muss man 
warten, bis die Masse wieder erkaltet ist. Hat man so nach und 
nach alle Aetznatronlösung zugefügt, wobei man durch kräftiges 
Umschütteln die Einwirkung beschleunigen kann, so setzt man 
zur vollständigen Beendigung der Reaction den Kolben in ein 
Wasserbad und erwärmt den Inhalt desselben längere Zeit auf 
100°. Zur Vermeidung etwaigen Verlustes durch Verdampfen des 
Epichlorhydrins kann man den Hals des Kolbens lose mit einem 
Korke verschliessen. Die Einwirkung ist dann in folgender Weise 
vor sich gegangen: 
G>H$0C12 + NaOH = C?H50C1 + NaCl + OH? 
Dichlorhydrin Epichlorhydrin. 
1!) Diese Zeitschrift Bd.X. II. Suppl.-Heft p. 142. 
