Ueber die Bildung von Dichlorhydrin u. s. w. 61 
tronlösung auf einmal zum Oel hinzuzufügen, damit die Reaction 
nicht zu stürmisch vor sich gehe und die eintretende Erwärmung 
nicht allzu bedeutend werde und gebildetes Epichlorhydrin wie- 
der weiter verändere. 
IV. Einwirkung von Natriumamalgam mit Wasser auf 
Epichlorhydrin. 
Dieser Versuch wurde in der Hoffnung angestellt, dass der 
Wasserstoff im statu nascendi das Chlor des Epichlorhydrins sub- 
stituiren und so einen mit dem Allylalkohol C>H°O isomeren Kör- 
per oder auch diesen selbst bilden würde nach der Formel 
C>H50C1 + 2 H= C?H80 + HCl 
Epichlorhydrin. 
Erst während dieser Untersuchung kam mir die Lourenco’- 
sche Abhandlung!) „Untersuchungen über mehratomige Verbin- 
dungen“ zur Hand, worin er die Einwirkung von Natriumamalgam 
auf Dichlorhydrin beschreibt und als Produkte zuerst Epichlorhy- 
drin angiebt, das weiter zu Allylalkohol und Isopropylalkohol um- 
gewandelt wird. 
Die von mir angestellten Versuche bieten jedoch so eigen- 
thümliche Erscheinungen dar und ergeben zum Theil von den 
Lourenco’schen so verschiedene Resultate, dass es mir nicht 
unnöthig erscheint, dieselben etwas ausführlicher mitzutheilen. 
Ich brachte zunächst zu 10 Gr. Epichlorhydrin und der drei- 
fachen Menge Wasser portionsweise etwas überschüssiges Natrium- 
amalgam. Der Kolben, in welchem die Einwirkung geschah, war 
mit einem Rückflusskühler verbunden, an dem hinten ein Abzugs- 
rohr angebracht war, das unter Quecksilber tauchte, um die Flüs- 
sigkeit unter einem gewissen Drucke zu erhalten. Es trat eine 
gelinde Erwärmung ein unter nicht bedeutender Wasserstofient- 
wicklung. Nach etwa 12stündigem Stehen war alles Oel verschwun- 
den und das Natriumamalgam zersetzt. Hierauf versuchte ich 
zuerst im Wasserbade, dann über freiem Feuer, etwaige flüchtige 
Produkte überzudestilliren. Es ging eine Flüssigkeit über, die 
deutlich den stechenden Geruch des Allylalkohols besass. Durch 
fractionirte Destillation und zuletzt durch Kaliumhydroxyd wurde 
das im Wasser gelöste Produkt von diesem getrennt, wodurch ich 
endlich ein farbloses Oel erhielt, das zwischen 90—99 ° überging. 
Die Ausbeute war jedoch so gering — nicht 1 Gr. —, dass ich 
2) Ann. chim. phys. 67, 257. 
