Ueber die Bildung von Dichlorhydrin u. s. w. 65 
Ziehen wir aus den entstandenen Produkten einen Rückschluss 
auf die Art der Einwirkung von Natriumamalgam mit Wasser auf 
Epichlorhydrin, so können wir sagen, dass zuerst der Wasserstoff 
im statu nascendi das Epichlorhydrin in Allylalkohol und Isopro- 
pylalkohol umwandelt, dass aber dann das durch Zersetzung des 
Natriumamalgams entstandene Natriumhydroxyd weiter auf das 
noch unveränderte Epichlorhydrin einwirkt und es in Glycerin und 
Polyglycerine überführt. 
Durch folgende Formeln werden diese Reactionen veranschaulicht: 
C3H50C1 +2H = C°H80 + HCl 
Epichlorhydrin Allylalkohol 
und 
C3H50Cl1 + 4H = C®H®0 + HCl 
Epichlorhydrin Isopropylalkohol 
oder 
C>H°0 + 2H = C?H®0 
Allylalkohol Isopropylalkohol. 
Ferner 
C®H50Cl + NaOH + OH? = C°H303 + NaCl 
Epichlorhydrin Glycerin 
2 C3H50Cl + 2 NaOH + OH? = C$H!*+05 + 2 NaCl 
Epichlorhydrin Diglycerin. 
Das Disacrylharz war nur bei der ersten Einwirkung, als viel 
weniger Wasser angewandt worden war, entstanden; es scheint 
also die Menge des angewendeten Wassers von Einfluss auf die 
entsteheuden Produkte zu sein. 
V. Einwirkung von Phosphorchlorid auf Epichlorhydrin. 
Ueber diese Einwirkung giebt Reboul!) Folgendes an: Es 
entsteht hier nicht, wie man erwarten sollte, Dichlorglyeid C’H?C1?, 
indem ein OH des Epichlorhydrins gegen ein Cl des Phosphor- 
chlorids ausgetauscht wird und als Nebenprodukte Salzsäure und 
Phosphoroxychloride entstehen, sondern es vereinigt sich die ge- 
bildete Salzsäure im statu nascendi direct wieder mit dem ent- 
standenen Dichlorglyeid und bildet so Trichlorhydrin: 
C3H50C1 + PC1° = C3HCl?2 + POCI® + HC] 
Epichlorhydrin Dichlorglyeid 
und 
C>H®Cl?2 + HCl = C’H5C]? 
Dichlorglycid Trichlorhydrin. 
!) Ann. chim. phys. 60, 39. 
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