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Das Resultat der Einwirkung war ganz dasselbe wie im vor- 
hergehenden Versuch: es waren dieselben bei 209% und bei 279° 
— 285° siedenden Ketone entstanden ebenso wie eine beträchtliche 
Menge, 3,5 Gramme, der bei 268°—270° siedenden Säure. 
Schon früher war bei allen Versuchen, bei denen eine grös- 
sere Menge der Amenyl-Valeriansäure gebildet worden war, 
noch eine höher siedende Säure bemerkt worden, die im Destilla- 
tionsgefäss zurückblieb, aber ihrer geringen Menge halber nicht 
näher untersucht werden konnte. Diessmal war ihre Menge nicht 
so unbedeutend. Sie wurde daher etwas rectificirt. Der grösste 
Theil ging zwischen 300° und 306° über. Bei der Analyse wur- 
den gefunden: 73,9 Proc. Kohlenstoff und 10,7 Proc. Wasserstoff. 
Diese Zahlen deuten zweifelohne auf die Formel: C!5H?60?, 
d. h. auf eine Diamenyl-Valeriansäure: C5H3(C>H°)20?, 
wie folgende Zusammenstellung zeigt: 
ber. gef. 
ET RR IT 
Bee, — 109 10,7 
BE nl9,5 Br 
Aus diesen Versuchen geht hervor, dass die Bildung der 
Amenyl-Valeriansäure und noch höher siedender Producte 
vorzüglich dann vor sich geht, wenn Kohlenoxyd auf ein Ge- 
menge von Natriumamylat und Natriumvalerianat bei 
160° einwirkt. Dabei ist die Wirkung des Kohlenoxyds offenbar 
die, dass es vom Alkoholat das Natriumoxyl und von dem Kohlen- 
wasserstoffrest in der Säure 1 Mgt. Wasserstoff wegnimmt und damit 
Ameisensäure bildet, dass darauf das Amyl bei dieser Temperatur 
unter Verlust von Wasserstoff in Amenyl übergeht, welches den 
Platz des aus der Säure austretenden Wasserstoffs einnimmt, nach 
der Gleichung: 
Ce ahnt CHS(C5H®)  H 
CO + +0=60 10,0 
ONa er ONa ONa 
Warum nicht Amyl für diesen Wasserstoff eintritt, sondern 
der um 2 Wasserstoffe ärmere Rest, ist zunächst eine unerklärte 
Thatsache. 
Dass bei der Einwirkung von Kohlenoxyd auf Natriumamylat 
und Natriumhydroxyd auch beträchtlich viel dieser höher sieden- 
den Säuren gebildet werden, beruht jedenfalls darauf, dass unter 
dem Einfluss des Natriumhydroxyds das Natriumamylat, wie oben 
