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barkeit von Brom zu dem neuen Körper. Wasserstoff konnte hin- 
gegen nicht angelagert werden. Durch Oxydationsmittel wird sie 
völlig verbrannt. 
Ihre richtige Beleuchtung erhielten diese Beobachtungen erst, 
als Hantzsch seine Synthese von Furfuranderivaten der Naphtalin- 
reihe aus Alkaliphenolaten und Chloracetessigester ®) veröffentlichte. 
. v. Miller und Kinkelin erkannten sofort ?), dafs hiebei ein ganz 
analoger Vorgang stattfinde, wie bei der Bildung jenes Reduktions- 
produktes und erklärten die in letzterem Falle eintretende Wasser- 
abspaltung nun in der Weise, dafs der Sauerstoff des Aldehydradi- 
kales mit einem Wasserstoffatom am benachbarten Kohlenstoffatom 
und dem in der o-Stellung zur Seitenkette befindlichen Wasserstoff- 
atom des Benzolkernes als H>O austrete, d. h. dals bei der Reduk- 
tion des m-Nitro-«-Methylzimmtaldehyds zugleich eine Kondensation 
der Seitenkette zu einem fünfgliederigen Ringe eintrete: 
H H 
C | C 
H c/ Ne CH H ce? Re ch 
| I | =HRO+ | I \ 
NH» U G C—CHs3 NHsC C C— CH; 
a C Ne VG 
H Ha H Hs 
analog der Entstehung von Hantzschens 8-Methyleumarilsäureester 
H H 
as IN 
HC C G— CH; HC G——6-Ch 
a =mÖö+ I: 1 oo | 
ea C C — CO0C2H5 nr C C — C00CeHs 
N 3 0 2 Ne 0 
H H 
Diese Anschauung hat in jüngster Zeit eine Stütze gefunden 
in Rosers Synthese von Indonaphtenderivaten. Roser behandelte 
Dibromzimmtsäure mit wasserentziehenden Mitteln und erhielt daraus, 
indem das Hydroxyl der Karboxylgruppe mit dem zur Seitenkette 
8) Berichte 19. eg S. 1290. 
9) ebendas. S. 
