— 126 — 
von Pikrinsäure zum weingeistigen Auszug erhalten, war ebenfalls 
rot und amorph. 
Eine Analyse des erhaltenen Produkts mufste in Anbetracht 
dieser Umstände unterbleiben. 
Es konnte nur das eine mit Sicherheit festgestellt werden, dafs 
dasselbe eine Amidogruppe enthält, da es die charakteristischen 
Reaktionen der primären aromatischen Amine gibt. Es läfst sich 
durch Behandlung der saizsauren Lösung mit salpetrigsaurem Natron 
diazotieren, wobei eine braungelbe, allerdings ebenfalls amorphe 
Diazoverbindung ausfällt. Es gibt mit Chloroform und Kalilauge die 
Hofmannsche Carbylaminprobe. Es vereinigt sich mit Essigsäure- 
anhydrid zu einem ebenfalls nicht krystallisierenden Acetylderivat. 
Beim trocknen Erhitzen für sich zeigt es Geruch nach Anilin. 
Aus all dem ergibt sich, dafs bei der Reduktion wohl die 
Nitrogruppe des p-Nitro-«-Methylzimmtaldehyds in die Amido- 
gruppe übergeführt worden war, dafs aber sonst kein irgendwie 
gut charakterisierter Körper, mithin auch kein Indonaphtenderivat 
entstanden war. 
Künchan, een Laboratorium der technischen 
Hochschule, im Juli 1887. 
Nachschrift. 
Seit dem Abschlusse vorliegender Arbeit sind von W. v. Miller 
und Rohde Beobachtungen über die Bildung von Indonaphten- 
(Inden)-derivaten aus Aldehyden veröffentlicht worden ?!), welche 
das Nichtauftreten eines solehen bei der Reduktion des p-Nitro- 
«-Methylzimmtaldehyds völlig begreiflich erscheinen lassen. Die 
Überführbarkeit des aus der m-Verbindung erhaltenen Reduktions- 
produkts in die 1,2,4-Chlorphtalsäure hat gezeigt, dafs der Eingriff 
des Aldehydradikals in den Benzolkern in p-Stellung zur Amido- 
gruppe erfolg. Da aber diese in dem von mir untersuchten 
p-Nitro-«-Methylzimmtaldehyd durch die Seitenkette besetzt ist, 
so konnte sich hier ein Indenderivat überhaupt nicht bilden. 
Es ist also durch die vorstehende Arbeit der Theorie, die 
v. Miller und Rohde für die Indenbildung aufgestellt haben, eine 
neue Stütze gegeben. 
21) Berichte, 22. Jahrg. $. 1832 ff. 
—o 
