Hofmann: Nachträgliches aber o-Amidophenylmercaptan. 791 



Methenylbase C fi H ^ 



Chinolin C 6 H 4 ^^ 



\(HC=CH)/ 



einen Ausdruck findet. Es ist nicht zu verkennen, dass beide Sub- 

 stanzen in derselben Beziehung- zu einander stellen wie Thiophen und 

 Benzol. 



Betrachtungen der angedeuteten Art haben mich veranlasst, einen 

 Versuch anzustellen, dessen Ergebniss eine noch engere Beziehung 

 zwischen beiden (lassen von Verbindungen anzudeuten scheint. 



Schon vor mehr als 30 Jahren hat Greville Williams 1 auf das 

 seltsame Verhalten aufmerksam gemacht, welches die alkylirten Am- 

 moniumjodide der Chinolinbasen unter dem Einflüsse der Alkalien 

 zeigen. Es entstehen eigentümliche Salze, welche im refleetirten 

 Lichte metallglänzend, im durchfallenden Lichte blau bis violett er- 

 scheinen und sich auch mit denselben Farben in Alkohol lösen. Die 

 Untersuchung einer unter dem Namen Cyanin damals alsbald im 

 Handel auftretenden Substanz lieferte mir' 2 bei der Analyse Zahlen, 

 welche darauf hinzuweisen schienen, dass sich die in Rede stehenden 

 Körper durch Abspaltung von 1 Mol. Jodwasserstoff aus 2 Mol. alky- 

 lirtem Ammoniumjodid der Chinolinbasen bilden. Das Ergebniss meiner 

 Versuche liess mich ein Gemenge von einem in angedeuteter Weise 

 aus dem Jodamylat des Chinolins entstandenen mit einem aus dem 

 Jodamylat des Lepidins sich ableitenden Körper vermuthen. Da sich 

 die aus den Chinolinbasen entstehenden Farbstoffe als äusserst unbe- 

 ständig erwiesen, so sind dieselben bald in Vergessenheit gerathen; 

 auch hat die Untersuchung derselben geruht, bis die schöne SKKAur'sche 

 Chinolinsynthese verschiedenen Forschern Gelegenheit geboten hat, 

 dieselbe wieder aufzunehmen. Zunächst haben Hoogewerff und van 

 Dorp 3 durch Versuche in der Amylreihe und kurz darauf Spalteholz 4 

 durch solche in der Aethylreihe gezeigt, dass das Cyanin nicht, wie 

 ich geglaubt hatte, ein Gemenge zweier homologer Farbstoffe ist, 

 sondern ein einheitlicher Körper, an dessen Bildung zwei benachbarte 

 Homologe betheiligt sind. Ferner sind die genannten holländischen 

 Forscher 5 bei einer eingehenden Untersuchung dieser Körpergruppe 



1 Greville Williams, Cheni. News I, 15. 



2 Hofmann, R. Soc. Proc. XII, 410. 



5 Hoogewerff und van Dorf, Rec. des trav. rifun. II, 28 u. 41. 



* Spai.teholz, Ber. clieui. Ges. XVI, 1847. 



s Hoogewerff und van Dorp, Rec. des trav. cliim. III, 337. 



Sitzungsberichte 1887. * 



