410 Sitzung der physikalisch-mathematischen Classe vom 26. März 1914. 
Die Analyse der farblosen Isoformen der Anthocyanidine hat er- 
geben, z. B. im Falle des Delphinidins, daß die Umlagerung der chi- 
noiden Verbindung in die nicht chinoide unter Aufnahme eines Mole- 
küls Wasser erfolgt, entsprechend der Gleichung: 
G.H,0,C01+H,0 = HC1+(0,H..0;; 
die farblosen Verbindungen sind also Carbinole oder Pseudobasen der 
Farbsalze. 
Nach dieser Auffassung sollten die Anthocyanidine, insoweit in 
ihnen die Phenylgruppe die ß-Stellung zum Carbonyl des Benzopyrons 
substituiert, aus den Flavonen und Flavonolen durch Reduktion und 
Umlagerung in eine orthochinoide Form mit vierwertigem Sauerstoff 
hervorgehen: 
cl 
‘OH OH | ‚OH 
{N 2 { HO\/N/O HO Ö 
4 ( Y- ET we \ 8 u n* an ji NY Y- &- Ei 
l C--ON Lan . oH SEHON | 6—OH +0 
a Re No 
LEN, 
on h ÖHH OH OH 
Quercetin, Reduktionsprodukt in der roten 
Lösung von Hrasıwerz und 
PrFAUNDLER. 
Experimentell ist aber diese nahe Beziehung noch nicht in ein- 
wandfreier Weise verwirklicht worden. 
Am nächsten kommt den Anthocyanidinen ein Produkt, das 
E. R. Watson und K.B. Sen' durch Einwirkung von Magnesiumäthyl- 
jodid auf den Quercetinpentamethyläther und darauffolgende Abspal- 
tung der Methylgruppen mit Hilfe von Jodwasserstoff erhalten haben 
und dem sie die Formel zuweisen: 
VO 0H 
Ho NZ SE 
© OH,H,O 
| N ul 
| OH 
047 
| 0 
OH GH 
Schon die kurze Beschreibung der Verbindung von Watson und SEN 
läßt erkennen, daß hier eine dem Öyanidin verwandte Substanz vor- 
liegt, wenngleich die Autoren nicht auf die Ähnlichkeit mit den Antho- 
cyanen aufmerksam geworden sind. 
Viel früher haben schon H. Hrasıwerz und L. PraunDpLer” ent- 
deckt, daß bei der gelinden Reduktion von Morin, ferner von Luteolin 
! Journal of the Chemical Society 105, 389 (1914). 
2 Sitzungsber. d. Wiener Akad. d. MR „ Math.-naturw. Klasse, 50, 6 (1864). 
