‘14 Sitzung der physikalisch-mathematischen Classe vom 25. Juni 1914. 
Verwandlung der d-Isopropyl-malonaminsäure in 
den optischen Antipoden durch Vertauschung von 
Karboxyl und Säureamidgruppe. 
Von Emır Fıscuher und Frırz Brauns. 
Bei der Vertauschung zweier Substituenten am asymmetrischen Kohlen- 
stoffatom muß nach der Theorie eine Umkehrung des optischen Drehungs- 
vermögens erfolgen. Wir haben früher' versucht, diese Folgerung zu 
prüfen bei der optisch aktiven Äthylisopropyl-malonaminsäure, die in 
den Methylester und dann durch salpetrige Säure in den aktiven Äthyl- 
isopropyl-malonsäure-monomethylester verwandelt wurde. Leider miß- 
lang die Rückverwandlung dieses Esters in die Malonaminsäure, weil 
Ammoniak bei gewöhnlicher Temperatur nicht amidiert und bei höherer 
Temperatur komplizierte Vorgänge stattfinden. Wir haben aber jetzt 
das Ziel auf etwas anderem Wege erreicht bei der Isopropyl-malonamin- 
säure (Formel I), die aus dem Isopropyleyanessigester durch Verseifung 
mit starker Schwefelsäure gewonnen und durch das Chininsalz in die 
optisch aktive Form übergeführt wurde. 
I. II. 
C;3H,ı CONH, C; HN „% CONH, 
Ja RER, 
HE COOH H’ COOCH;3 
d-Isopropyl-malonaminsäure. d-Isopropyl-malonaminsäure-methylester. 
Die Säure läßt sich durch Diazomethan leicht in den Methylester (II) 
und dieser durch salpetrige Säure in den optisch aktiven Monomethylester 
der Isopropyl-malonsäure (III) verwandeln. 
II. IV. 
C3H,ı COOH C;H7\ _, COOH 
‚c & + Ö 
H/ \NCOOCH, HZ SNCO.NE: 
l-Isopropyl-malonmethylestersäure. l-Isopropyl-malonhydrazidsäure. 
Im Gegensatz zu Ammoniak wirkt nun Hydrazin schon bei gewöhn- 
licher Temperatur auf den Monomethylester ein und erzeugt das optisch 
! Liesıss Annalen der Chemie 402, 364 (1914). 
