770 Gesammtsitzung vom 9. Juli 1914. 
intermediär ein substituiertes Benzophenon zu erhalten, z. B. Maclurin 
aus Öyanidin, während nach der Formel II ein solches Zwischen- 
produkt des Zerfalls entstehen und ziemlich beständig sein sollte. 
Wenn nun die Anthoeyanidine den Flavon- und besonders den 
Flavonolfarbstoffen, z. B. dem (Quercetin 
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derart nahestehen, wie es die Formel I des Cyanidins ausdrückt, so 
erwarten wir, bei der Oxydation eines Anthocyans zu einem der gelben 
Beizenfarbstoffe zu gelangen oder umgekehrt von einem Flavonole 
durch Reduktion zu einem Farbstoff der Anthocyangruppe. 
Die Reduktion dieser gelben Pflanzenfarbstoffe bietet in der Tat 
eine merkwürdige Erscheinung, die auch seit langem Beachtung ge- 
funden hat. Man erhält nämlich schön purpurrote Lösungen, die 
wirklich anthoceyanähnlich sind. Ihre Bildung haben schon vor fünfzig 
Jahren W. Stem sowie H. Hrasıwerz und L. PrAunprer mit der Hy- 
pothese in Beziehung gebracht, daß die Anthocyane mit den gelben 
Pigmenten verwandt seien. 
Die ersten Angaben über die Reduktion von Quercetin und Quer- 
eitrin sowie von Morin hat W. Srem' mitgeteilt. Eingehender waren 
die Versuche von H. Hrasıwerz und L. Praunpter” über die roten 
Verbindungen, welche aus Morin und aus Quercetin in saurer Flüssig- 
keit bei der Einwirkung von Natriumamalgam oder Zink entstehen. 
Die Reduktionsprodukte waren aber so unbeständig, daß ihre Zu- 
sammensetzung nicht erkannt und für ihre Bildung keine richtige 
Erklärung gefunden wurde. Die von Hıasıwerz und PrAUNDLER iSO- 
lierten Produkte sind nichts anderes gewesen als Morin und Quer- 
cetin selbst in unreinem Zustande. So entstand die Meinung, die 
roten Verbindungen seien Isomere der Ausgangsstoffe, die sich ohne 
Mitwirkung von Sauerstoff äußerst leicht in die gelben Farbstoffe 
zurückverwandeln. 
Auch eine fünfzig Jahre später, nämlich vor wenigen Monaten, 
veröffentlichte Angabe von E. R. Watson und K. B. Sen” über Hydro- 
quercetin hat zum Verständnis des Reduktionsproduktes nur wenig 
! Journ. f. prakt. Chem. 85, 351, 368 (1862); 88, 280, 293 (1863); 89, 491 (1863). 
? Sitzungsber. d. Wiener Akad. d. Wissensch., math.-naturw. Klasse 50, 6 (1864). 
®° Journ. Chem. Soe. 105, 389, 395 (1914). 
