R. Wiresrärrer u. H. Mareıson: Verwandtschaft d. Anthocyane u. Flavone. 773 
von vier Atomen Wasserstoff gebildet zu sein scheint. Wir vermuten, 
daß bei der Bildung dieses Farbsalzes, das Alloeyanidin genannt werden 
soll, der Pyronring des Quercetins geöffnet wird, entsprechend den 
Formeln: 
OH H „OH H 
en BERNER ANZ 77 
BE =>, i 
+2H re O0 | 
| 2 00H ar |  G-0H 
rNc/“oH EEE“ WENN GE 
ö ZEN | 
H OH OH H OH H 
Die Annahme der Ringsprengung bei der Reduktion erklärt die Ver- 
schiedenheit der reduzierten Flavonfarbstoffe von den bisher bekannten 
Blütenfarbstoffen, ferner die geringere Beständigkeit der ersteren und 
ihre schwächer basischen Eigenschaften. Daß auch ohne den Pyrylium- 
ring die rote Farbe möglich ist, zeigt uns das Beispiel des Maclurins. 
Dieses, ein Pentaoxybenzophenon, liefert bei der Reduktion in sauerer 
Lösung eine gleichfalls eyanidinähnliche Oxoniumverbindung, die nichts 
anderes sein kann als ein Salz des betreffenden Benzhydrols, eines 
Analogen des Micnterschen Hydrols. 
Alloceyanidinchlorid. 
Um das empfindliche Farbsalz unversehrt zu erhalten, ist es er- 
forderlich, die Reduktion in stark sauerer Lösung auszuführen; sei 
es, daß man mit Natriumamalgam oder mit Magnesium arbeitet, gibt 
man zweckmäßig von vornherein in die Flüssigkeit eine große Menge 
Quecksilber, an dessen Oberfläche die Reduktion sich abspielt. Wir 
vermischen z.B. die Lösung von 2 g Quercetin in 100 cem Alkohol 
mit 50 cem 2Oprozentiger Salzsäure und fügen 250 g (Quecksilber 
hinzu; dann tragen wir bei höchstens 0° unter Umschütteln ı g Ma- 
gnesium im Verlaufe von 20 Minuten ein. Die Flüssigkeit wird intensiv 
blaurot. Um unangegriffenes Quercetin zu beseitigen, verdünnt man 
mit weiteren 50 cem 2oprozentiger Säure und schüttelt bei tiefer 
Temperatur mit viel Äther aus. Dann wird das Alloeyanidinchlorid 
durch Vermischen der Flüssigkeit mit dem gleichen Volumen eiskalter 
20 prozentiger Salzsäure ausgefällt. Es bildet ein braunschwarzes 
Pulver, das beim Reiben grünen Metallglanz zeigt und dessen Strich 
violettrot ist. 
Durch Auflösen in wenig Alkohol und Eintragen in starke Salz- 
säure läßt sich das Farbsalz umscheiden. Es wird mikrokristallinisch; 
man bemerkt unter dem Mikroskop stenglige, verzweigte Aggregate, 
auch öfters Büschel violettroter Nädelchen. 
