R. Wirzsrärter u. H. Marrison: Verwandtschaft d. Anthoeyane u. Flavone. 775 
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Reduktion von Quercetin zu Cyanidinchlorid. 
Schon im Reagenzglase beobachtet man, daß die Reduktion bei 
35° zum Teil einen andern Verlauf nimmt als in der Kälte. Die in- 
tensiv rote Lösung wird beim Verdünnen mit Salzsäure oder mit Wasser 
zwar auch stark aufgehellt, aber nicht entfärbt. Wir haben das in 
sauerer Lösung beständige Farbsalz nach der Beseitigung von un- 
angegriffenem Quercetin mit Hilfe von Äther colorimetrisch bestimmt 
durch Vergleich mit Cyanidinchlorid. Zu diesem Zweck wurde die 
Flüssigkeit mit ı prozentiger Salzsäure stark verdünnt und zur Zer- 
störung von Alloceyanidin kurz gekocht. Die Bestimmung, nur an- 
nähernd genau wegen des etwas bräunlichen Farbtones der Lösung, 
ergab eine Ausbeute von etwa 4 Prozent Cyanidin. An reinen 
Kristallen haben wir bei vielen Versuchen nur etwa 4 Prozent isoliert, 
0.165 g mehrmals umkristallisierte Substanz aus 33 g Quercetin'. 
Wir lösen 2 g Quercetin in 100 ccem warmem Alkohol, fügen 
75 bis 100 cem 7 prozentige Salzsäure und 300 g Quecksilber hinzu; 
dann tragen wir 40 g 4prozentiges Natriumamalgam oder ı g Ma- 
gnesium ein und halten die Temperatur dabei auf 35°. Die Flüssig- 
keit wird anfangs schön blaurot, dann wird infolge des Verderbens 
von Alloeyanidin die Nuance mehr bräunlich. Von der filtrierten 
Lösung dampfen wir an der Pumpe gegen 100 cem ab, und zwar bei 
etwa 40°, damit Allocyanidin fast gänzlich zerstört wird. Seine Zer- 
setzungsprodukte bleiben noch in Lösung, während Quercetin in 
Nadeln ausfällt zusammen mit Cyanidinchlorid, das sich unter dem 
Mikroskope in kugligen Gebilden von dunkler Farbe zeigt. Dieses Ge- 
misch wird in wenig Alkohol aufgenommen und mit 600 cem Äther 
gefällt. Der in Flocken ausgeschiedene Farbstoff ist nun frei von 
Quercetin, enthält aber noch Spuren von Alloeyanidin. Er ließ sich 
durch kurzes Erhitzen mit 4 prozentiger Salzsäure reinigen ; beim Stehen 
in der Kälte kristallisierte das Cyanidehlorid in Nädelehen, die noch- 
mals aus Salzsäure umkristallisiertt wurden. Dann war das Präparat 
! Das angewandte Quercetin war vollkommen rein. Wir zerlesten es beim Um- 
kristallisieren in zahlreiche Fraktionen; jede derselben lieferte die nämliche Menge 
von Cyanidin., 
