R. WirtsrÄrter und L. ZEecHmeister: Synthese des Pelargonidins. 889 
Die Verbindung ist ein anthocyanähnlicher Farbstoff; infolge der Ätheri- 
fizierung aller Phenolhydroxyle unterscheidet sie sich aber von den 
Blütenfarbstoffen, welche uns bekannt sind, durch geringere Basizität 
und durch das Fehlen saurer Eigenschaften. Die rote Lösung der 
Substanz in Säuren wird von Alkalien entfärbt. 
Diesen Methyläther haben wir durch Erhitzen mit Jodwasserstoff 
entmethyliert und das aus der Säure kristallisierende Jodid in das 
salzsauere Salz umgewandelt. Das erhaltene Oxyphenyl-trioxybenzo- 
pyryliumchlorid stimmt vollkommen überein mit dem Chlorid von Pelar- 
gonidin, der Farbstoffkomponente des Pelargonienanthocyans, welches 
von R. WirrstÄrter und E. K. Borrox' untersucht worden ist. Die 
Identität des synthetischen Farbstoffs mit dem natürlichen ist durch 
die Analyse und den Vergleich der Absorptionsspektra, der Kristall- 
formen, Löslichkeit und Reaktionen festgestellt worden. 
Die Synthese bestätigt die Konstitutionsformel 
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welche dem Pelargonidin auf Grund seiner Spaltung durch Alkalien 
in p-Oxybenzoesäure und Phlorogluein und gemäß seiner Analogie mit 
dem Cyanidin zugeschrieben worden ist. 
5. 7-Di-methoxyacetyl-3-methoxy-cumarin, (0,H,s0,. 
Wir führen die Bildung des Cumarins und zugleich die Azety- 
lierung seiner beiden freien Hydroxyle aus, indem wir Phlorogluein- 
aldehyd (25 g) mit drei Molen methoxyessigsauren Natriums (55 g) 
und mit überschüssigem Methoxyessigsäureanhydrid (200 g d.i.7+ Mole) 
drei Stunden lang auf ı50 bis 155° erhitzen; dieses Anhydrid ist 
durch Einwirkung von Phosphoroxychlorid auf das Natriumsalz der 
Säure gewonnen worden, es ist eine Flüssigkeit vom Siedepunkt 124 
bis 128° unter 20 mm Druck. 
Das Reaktionsprodukt erstarrt beim Erkalten kristallinisch; durch 
Verreiben mit Eiswasser wird unverändertes Anhydrid hydrolysiert 
und durch wiederholtes Ausziehen mit heißem Wasser das beigemischte 
Acetat entfernt. Dann kristallisiert man die Substanz, welche in Wasser 
und in Äther unlöslich und in Alkohol auch in der Wärme schwer 
löslich ist, aus etwa 6L absoluten Alkohols um. Sie scheidet sich 
in langen farblosen Prismen vom Schmelzpunkt 170—7 1° (korr.) aus; 
' Die Arbeit über Pelargonin wird als vierte der Untersuchungen über Antho- 
eyane in den Annalen der Chemie erscheinen. 
