908 Sitzung der phys.-math. Classe v. 30. Juli 1914. — Mitth. v. 25. Juni. 
Gelegenheit geboten ist. Die kristallisierte Säure würde also der 
sekundäre Phosphorsäureester des Glucosids sein. Die Bildung eines 
solchen Körpers bietet nichts Auffälliges, wenn man sich der Versuche 
von A. Grün und F. Kape' über die außerordentlich leichte Umwand- 
lung von primärem Distearin-phosphorsäure-ester in sekundären und 
tertiären Ester erinnert. 
Diese Erfahrungen mit der Theophyllinglucosid-phosphorsäure 
scheinen mir geeignet, neue Gesichtspunkte für die Beurteilung der 
natürlichen Nucleotide und Nucleinsäuren zu gewinnen. Ich werde 
selbstverständlich das neue Verfahren der »Phosphorylierung«” auf 
die schon bekannten synthetischen Puringlucoside und auch auf die 
natürlichen Nucleoside, das Adenosin, Guanosin usw. übertragen. 
Mit der synthetischen Erschließung der Gruppe ist die Möglich- 
keit gegeben, zahlreiche Stoffe zu gewinnen, die den natürlichen 
Nucleinsäuren mehr oder weniger nahestehen. Wie werden sie auf 
verschiedene Lebewesen reagieren? Werden sie zurückgewiesen oder 
zertrümmert oder werden sie am Aufbau des Zellkerns teilnehmen? 
Die Antwort darauf kann nur der Versuch geben. Ich bin kühn genug, 
zu hoffen, daß unter besonders günstigen Bedingungen der letzte Fall, 
die Assimilation künstlicher Nucleinsäuren ohne Spaltung des Mole- 
küls, eintreten kann. Das müßte aber zu tiefgreifenden Änderungen 
des Organismus führen, die vielleicht den in der Natur beobachteten 
dauernden Änderungen, den Mutationen, ähnlich sind. 
Theophyllin-glucosid-phosphorsäure 
0,H20-N. FO. 
Wie erwähnt, entsteht sie durch Einwirkung von Phosphoroxy- 
chlorid und Pyridin auf Theophyllinglucosid’. Die angewandten Ma- 
terialien müssen ganz trocken sein. Deshalb wurde das feingepulverte 
Theophyllinglucosid im Hochvakuum (0.15 mm) bei 78° mehrere Stun- 
den über Phosphorpentoxyd getrocknet, während das Pyridin 6 Stunden 
mit überschüssigem Bariumoxyd unter Rückfluß gekocht und zum Schluß 
darüber destilliert war. 
ı0 g Theophyllinglueosid werden in 100 ecem heißem Pyridin ge- 
löst, auf — 20° abgekühlt und mit einer Mischung von 4.6 g (etwa 
ı Mol.) Phosphoroxychlorid und ıocem Pyridin, die ebenfalls auf — 20° 
gekühlt ist, versetzt. Die klare farblose Mischung bleibt 50 Minuten 
! Ber. d. D. chem. Ges. 45. 3358 (1912). 
® Bezeichnung von NEUBERG und PoLrAr. 
® Den Farbenfabriken vorm. F. Bayer & Co. in Leverkusen bin ich für die 
Überlassung einer größeren Menge des Glucosids zu lebhaftem Danke verpflichtet. 
