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Über eine neue Darstellungsweise primärer Amine. 



Von S. Gabriel. 



Zusainmeiisti'llunn- der Ergebnisse einer Reihe von Untersuchungen aus 

 dem I. chemischen Universitäts- Laboratorium. 



Mitgetheilt 



von Hrn. A. W. von Hofjiann. 



Uurch Einwirkung von Ammoniak auf Haloidderivate der Kolilen- 

 wasserstoffe erhält man bekanntlich oft nur geringe Ausbeuten an 

 primärer Base, weil nach Austausch des Halogens gegen die Amido- 

 gruppe die Reaction meist nicht stehen bleibt, sondern die zunächst 

 entstandene primäre Base durch weitere Einwirkung eines zweiten, 

 dritten bez. vierten Molecüls der Halogenverbindung in secundäres, 

 tertiäres bez. quartäres Amin verwandelt wird. Im Reactionsproduct 

 können also vier verschiedene organische Basen vorhanden sein; der 

 Bi-uchtheil, welchen die primäre Base in einem solchen Gemische 

 ausmacht, hängt unter Anderem von der Natur des Alkoholradicals 

 ab. So hat z. B. Malbot' beobachtet, dass die Menge der primären 

 Base in dem Maasse abnimmt, als das Alkoholradical complicirter 

 wird: in der Propylreihe beträgt sie '/j, in der Isobutylreihe 'j^^, in 

 der Isoamylreihe einen nur noch sehr geringen Bruchtheil der resulti- 

 renden Basen. 



Wie die Haloidderivate der complicirteren aliphatischen Kohlen- 

 wasserstoffe verhält sich Benzylchlorid nebst seinen Homologen und 

 Sübstitutionsproducten, denn alle diese aromatischen Verbindungen 

 liefern bei der Behandlung mit Ammoniak im besten Falle nur geringe 

 Mengen primäi-er Base. 



Um die weitere Einwirkung der organischen Halogenverbindung 

 auf die in erster Linie entstehende primäre Base zu vermeiden, hat 

 Verfesser statt des Ammoniaks ein Deinvat desselben in Anwendung 

 gebracht, welches überhaupt nur mit i Mol. LIalogenverbindung zu 



' Compt. rend. 104, 998. 



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