Gabriel: Übei' eine neue Darstellungsweise primärer Annne. 63 H 



die wenig lösliche, abgeschiedene Phtalsäure abfiltrirt und das Filtrat 

 eingedampft, wobei das Chlorhydrat der Base hinterbleibt. 



Eine Zerlegxing der Phtalylverbindung lediglich durch Kochen 

 mit Salzsäure liess sich entweder gar nicht oder nur äusserst langsam 

 erreichen. 



Das im Vorangehenden skizzirte Verfahren hat sich nicht nur 

 zur Darstelhuig primärer Monamine aus Monohalogenverbindungen 

 verwenden lassen, sondern ist auch mit Erfolg dazu benutzt worden, 

 um aus Dihalogenverbindungen z. B. Athylenbromid primäre Diamine 

 herzustellen. Im letzteren Falle wurde überdies die interessante 

 Beobachtung gemacht, dass man in den Dihalogenverbindungen nicht 

 T)loss beide Halogenatome, sondern unter geeigneten Bedingungen 

 auch nur eines derselben dui-ch den Rest [C6Hj(CO)2N]' zu ersetzen 

 vermag, während das andere intact bleibt. Auf diese Weise ent- 

 stehen also Alkylphtalimide, welche im Alkylrest i At. Halogen ent- 

 halten, (z.B. C,;H,(GO), :NaH^Br) und bei der S^mltung durch starke 

 Säuren in halogenisirte Basen der Fettreihe (z. B. C2H^Br.NH2) über- 

 gehen. Von den Versuchen mit Dihalogenverbindungen soll im zweiten 

 Altschnitt dieser Abhandlung die Rede sein. 



A. Einwirkung des Phtalimidkaliums auf organische Monohaiogen 

 Verbindungen. 



I. Benzylchlorid 



geht durcli zweistündige Digestion mit i '/j Th. Phtalimidkalium bei 

 170° — 180° in Benzylphtalimid CfjH^O, iNCHjCüHj vom Schmelz- 

 punkt 115° — 116° über, welches aus Alkohol in langen Nadeln an- 

 schiesst; es wird durch rauchende Salzsäure Ix'i 200° in Phtalsäure 

 und Benzylamin zerlegt. 



II. o-Nitrobenzylchlorid 



setzt sich mit der berechneten Menge Phtalimidkalium zu o-Nitro- 

 benzylphtalimid CgH^Oj.NCH^.CgH^.NO, um, wenn man die innige 

 Mischung sehr langsam (in etwa 2 Stunden) von i 00° bis auf i 30° erhitzt. 

 Durch sehr schnelles Erhitzen tritt dagegen eine heftige Reaction ein, 

 welche ein schwarzes, unbrauchbares Product liefert. Die neue Phtalyl- 

 verbindung krystallisirt aus Eisessig in glänzenden, bei 2i7?5 — 219° 

 schmelzenden Prismen und gibt, mit Salzsäure zerlegt. o-Nitro- 

 benzylaniinchlorhydrat NÜ,.t',5H^.CH,NH,.HCl in leicht löslichen, 



