Gabriel: Über eine neue Darstelliingsweihe primärer Amine. 635 



/CN CN 



Cg H^<^ + H N Oj = N^ + H^ + C,; H^ (o - r vanbenzylalkohol) 



\CH,NH, CH,OH 



/CN /.CN. /^\^^ 



CßH/ ^CöH/ >NH oder CßH^v /O (PhtaUmidiu). 



\CH,.OH \CH,/ ^CH; 



Dieser Umlagerung des o-Cyanbenzylalkohols in Phtalimidin stellt sich 

 der s2)ontane Ül)ergang der o - Cyanbenzoesäure ' CgH^p^ „„ in Phtal- 



/ /C = NH\ 



iniid CüH^< ))NH I oder C^UX )0 ) an die Seite. 



\cö/ \ ^co^ / 



Da, wie aus der letzten Gleichung ersichtlich ist, für das Phtal- 

 imidin 2 Constitutionsformeln zur Discussion stehen, nämlich 



C^H,/ \NH [1] undC,H,(' ^0 [IIJ, 



so wurde der folgende Versuch angestellt, welcher zur Entscheidung 

 zwischen beiden Formeln führen konnte. 



o-Cyanbenzylchlorid C,;H^ | ,,„ ,,, wird in concentrirter Schwefel- 

 säure gelöst, '/a Stunde auf 8o° — 90° erhalten und dann in Wasser 

 gegossen : der dabei ausgefallene Krystallbrei zeigt nach dem Trocknen 

 })ei 50° — 60° die Zusammensetzung Cf^H^NClO, ist also o-Chlor- 



methy Ibenzamid C^H, { ,,tt m '■ Dieser Körpei-, welcher die Schleim- 



•' " '' ( CH, Cl ^ 



häute sehr heftig angreift, zerfallt beim Kochen mit Wasser oder 

 Alkohol grösstentheils in Phtalid und Salmiak, 



/CONH. /*^0\ 



CßH, / + H, = NH.Cl + CöH/^ )0 ; 



\CH,C1 ^CH^/ 



er ist unlöslich in Wasser; erhitzt man ihn aber einige Zeit auf 

 150° — 160°, so verwandelt er sich unter Umlagerung in das Chlor- 

 hydrat einer Base Ci^H^NO, welche mit dem Phtalimidhi isomer ist 

 und daher Pseudophtalimidin genannt Avurde. Diese Umlagerung 

 findet ihren einfachsten Ausdruck in fols'ender Gleichunq;: 



SANDMEVhiR, IJiT. d. [)eiils(.-li. Cliinii. Ges. 18, 1499. 



