Gabriel: Über eine neue Darstelltmgsweise primärer Amine. fiH7 



Die Substanz A stellt, nachdem man sie durch Waschen mit 

 Wasser von Brorakalium befreit und aus siedendem Eisessig um- 

 krystallisirt hat, lange, glänzende Nadeln dar, welche bei 232° 

 schmelzen und aus 



Äthylendiphtalimid QH^O^ :NCH, . CKN : CgH^O, 



bestehen. Sie werden durch zweistündige Digestion mit 3 Th. rauchender 

 Salzsäure glatt in Phtalsäure und Athylendiamin zerlegt, welches 

 durch sein Platinsalz identificirt wurde. 



Um das andere neben dem Äthylendiphtalimid erhaltene , niedrig- 

 schmelzende Product (B) zu reinigen, löst man es in etwa 2oo''"'" 

 warmem Schwefelkohlenstofl' und filtrirt die warme Lösung, wol)ei 

 die grösste Menge des beigemischten Äthylendiphtalimids auf dem 

 Filter bleibt; beim Erkalten des Filtrates scheidet sich 



Bromäthylphtalimid CgH.O^ : NCH, . CH.Br 



in krystallinisehen Krusten (etwa 90") ab; die Mutterlaugen liefern 

 nocli etwa 1 5' derselben Verbindung. 



Für die späterhin zu beschreibenden Umsetzungen ist die so 

 isolirte Bromverbindung hinreichend rein; ihre völlige Reinigung, 

 d. i. Befreiung von dem Diphtalylkörper, lässt sich nur durch wieder- 

 holtes Urakrystallisiren erreichen. Das Bromäthylphtalimid löst sich 

 leicht in den üblichen Solventien, schwierig in Ligroin, schmilzt bei 

 82° — 83?5, siedet unter Zerfall und krystallisirt aus seiner Lösung in 

 sehr viel siedendem Wasser in langen, farblosen Nadeln. 



An dem Bromäthylphtalimid ist eine Reihe von Umsetzungen 

 studirt worden, welche nachstehend geschildert werden sollen, und 

 deren Resultat in der Kürze folgendes ist. 



Aus dem Bromäthylphtalimid kann sowohl durch Schwefel- 

 säure wie durch Bromwasserstoffsäure die Phtalsäure abgespalten 

 werden , doch i'esultirt ersterenfalls eine sauerstoffhaltige , Ictzteren- 

 falls eine bromhaltige Base; auch durch Alkalilauge wii'd die Brom- 

 verbindung angegriffen , jedoch ohne dass Phtalsäure austritt. 



Wir besprechen zunächst 



a) das Yerhaltpii des Bromäthylphtalimid^ gegen Kali. 



Der Bromverbindung wird durch warme Alkalilauge das Halogen 

 leicht und völlig entzogen: erwärmt man nämlich i Mol. Bromäthyl- 

 plitalimid mit etwa 2 Mol. Kali in wässeriger Lösung auf dem Wasser- 

 bade, setzt, wenn Lösung eingetreten ist, i Mol. Salzsäure hinzu, 

 dampft dann zur Trockne ein und erhitzt den syrupösen Rückstand 



