Gabriel: Über eine neue Darstelliingsweise primärer Amine. ()4') 



Erwärmt man nun die Mischung in versclilossenpr Flasche 

 lo Minuten lang auf 45° — 47°, so verschwindet die Alkalinität fast 

 vollständig und die Lösung enthält erst jetzt, wie man mit Jodwis- 

 muth - Kaliumlösung nachweisen kann, Vinylamin. Die Bildung der 

 Base aus dem Bromäthylamin verläuft wie folgt: 



Br CH, . CH3 . NH, = (CH, : CH . NH,) HBr . 



Man braucht die Flüssigkeit nunmehr nur mit Alkali zu über- 

 sättigen und zu destilliren, um eine Lösung von freiem Vinylamin zu 

 erhalten: eine Darstellungsweise, welche der unter 3. angegebenen 

 begreiflicherweise vorzuziehen ist. 



JJher emujp Rpactlonen des Yiiiylamms. 



Wenn die als Vinylamin angesprochene Base in der That die 

 Formel CH, : CH . NHj besitzt, so muss man erwarten, dass es als 

 Derivat eines ungesättigten Kohlenwasserstofls additioneile Verbin- 

 dungen einzugehen vermag. Nun hat sich die Voraussicht, dass eine 

 salzsaure Vinylaminlösung — ähnlich den AUylaminsalzen — Brom- 

 wasser entfärben werde, allerdings nicht erfüllt; es gelingt jedoch, 

 wie aus Folgendem erhellt, eine Reihe anderer Additionsproducte 

 aus dem Amin zu gewinnen, welche über seine Natur keinen Zweifel 

 lassen. 



1. Chlorwasserstoffsäure und Vinylamin geben wie oben 

 erwähnt wurde, eine neutrale Lösung, welche beim Verdunsten auf 

 dem Wasserbade einen Syrup hinterlässt. Dampft man aber eine 

 mit Salzsäure übersättigte Vinylaminlösung ein, so hinterbleibt 

 eine Krystallmasse, welche aus salzsaurem /3- Chloraethylamin 

 Cl . C^H^ . NH, . HCl besteht. Letzteres ist identisch mit der auf 

 Seite (538 beschriebenen Verbindung, denn sie gibt mit Pikrinsäure 

 dasselbe, bei 142° — 143° sclimelzende Pikrat. Vinylamin hat also 

 nach folgender Gleichung die Elemente der Salzsäure addirt: 



CH, Cl CH.,C1 



II + I = I ' 



CH.NH, H CH,.NH,. 



2. Bromwasserstoffsäure und Vinylamin vereinigen .sich, 

 Avenn die Säure im Überschuss ist, unter ähnlichen Bedingungen , wie 

 die zuvor angegebenen, zu dem bereits früher (S. 639) beschriebenen 

 /3-Bromäthylamin-bromhydrat; auch hier wurde die Base an dem 



