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Über das Amin des Pentamethylbenzols. 



Von A. W. Hofmann. ' 



(Vorgetragen am 23. Juli [s. oben S. 751 



In einer schon vor mehr als zehn Jahren der Akademie mitgetlieilten 

 Allhandlung' Iialie ieh eine Methode kennen gelehrt, aromatiselie 

 Monamine im Benzolkern zu alkyliren, welche seitdem mit geringen 

 Modifieationen vieliach angewendet worden ist. Ausgangspunkt für 

 diese Methode war die BeoT)achtung, dass die Einwirkung der Wärme 

 auf die Salze ein- oder mehrfach ausserhalb des Benzolkerns alkylirter 

 IMonamine eine Wanderung der Alkylgnippe in den Kern bedingt, 

 so dass aus secvmdären , tertiären und selbst quartären Verbindungen 

 wieder primäre Monamine gebildet werden. Salzsaures Methylanilin 

 z. B. : auf 300° erhitzt, verwandelte sich in salzsaures Toluidin. Ein 

 gleiches Ergebniss wurde erzielt, als salzsaures Anilin und Methyl- 

 alkohol einer hohen Temperatur imterworfen wm-de. Dass sich mit 

 Hülfe dieses Verfahrens zahlreiche höher gegliederte Amine würden 

 erhalten lassen, konnte nicht zweifelhaft sein, in der That hatte ich. 

 auch damals schon unter den Prodvicten der Einwirkung der Wäi-me 

 auf ein Salz des trimethylirten Phenylammoniums eine hochsiedende, 

 krystallisirte , primäre Base beobachtet, welche ich der Analyse nach 

 als ein pentamethylirtes Amidobenzol ansprechen musste. 



Leider war die Menge der bei diesen Versuchen gewonnenen 

 Substanz zu gering, um eine eingehendere Untersuchung derselben 

 vorzunehmen, so dass ich später nur noch ganz vorübergehend auf 

 dieselbe zurückkommen konnte." 



Die damals im Kleinen studirte Kernalkylirung der aromatischen 

 Monamine ist seitdem Grundlage eines nicht unwichtigen fabrikato- 

 rischen Verfahrens geworden, welches Dr. Maktius in die Anilin- 

 farli(mindustrie eingeführt hat. Man geht bei diesem Processe, bei 

 dessen Verwerthung es sich zumal um die Darstellung von Cumidinen 

 handelt, nicht von dem Anihn selber, sondern von den Xylidinen 



' Hofmann, Monatsberichte 1872. 606. 

 '■' Hofmann, Ber. ehem. Ges. VHI, 61. 



