SH4 Sitzung der pliys.-tiintli. Hasse v. 30. .luli. — Mitllieitunii v. S."?. .Iiili. 



;iu.s. Der Gedanke lag nahe, tlnss man bei der Untersnehung der 

 Nehen^iroducte dieser Faln-ikntidu !;lciclitall.s auf das pentanietliylirte 

 Amidobenzol stossen werde. Im Siinic dieser Anilassiing liah" icli 

 denn auch diese Nebenpruthicte . welehe mir Freiuid Makiius in reicli- 

 licher Menge zur Verfügung gestellt hat, wiederholt zum Gegenstande 

 eingehender Versuche gemacht. Früchte dieser Versuche sind das 

 krystallisirte Cumidin' \nid noch neuerdings ein tetramethylirtes Amido- 

 lienzol" gewesen. Es ist mir jedoch nicht gelungen, den gesuchten 

 Körjier in diesen Producten aufzufinden. Indessen wurde bei diesen 

 Versuchen beobachtet , dass sich die pentanietliylirte Verbindung ganz 

 regelmässig, obwohl nicht in gi'osser Menge, bei der Einwirkung der 

 Wärme auf das Dimethylderivat des starren Cumidins erzeugt: 



C6H,(CH3)3N(C'H,),. III = Crt(CH,,)5NH,.HI. 



Das peiitamethylirte Amidobenzol beansprucht in Folge seiner 

 liesonderen Zusammensetzung ein sjiecielles Interesse. Wie das Anilin, 

 <las Amidobenzol, existirt die peiitamethylirte Verbindung nur in einer 

 einzigen Moditication. Ich habe mich daher die Mühe nicht ver- 

 driessen lassen, den schwer zu beschaftenden Körper in hinreichender 

 Menge darzustellen . um wenigstens einige der wichtigeren Abkömm- 

 linge desselben studiren zu können. Zur Darstellung der penta- 

 metliylirten Base wird das Cumidin (i (xew.-Thl.) am Rückllusskülder 

 allmählich mit Jodnielhyl {2 Gew. -Tide.) versetzt und die 31ischuiig 

 liis zur \'ollendung der Ileaetion auf dem VVasserbade erwärmt. Auf 

 Zusatz von Wasser lösen sich Methyl- und Diinethylcumidin sowie 

 unverwandeltes Cumidin in der Form von Jotlhydraten und werden 

 mit Alkali ausgeschieden. Das Gemenge der zwischen 220^ und 230° 

 siedenden Basen wird alsdann nochmals mit Jodmethyl (etwa zu 

 gleichen Theilen) gemischt und in geschlossenen Röhren 8 Stunden 

 lang auf 240 — 250° erhitzt. Das Digestionsproduct, eine dunkel 

 gefärbte, krystallinische Masse, welche sich bei guten Operationen 

 aus den Röhren herau.sziehen lässt, enthält neben harzigen Substanzen 

 sowie erheblichen Mengen von Kohlenwasserstoffen (vorzugsweise Ilexa- 

 methylbenzol), das peiitamethylirte Amidobenzol mit anderen Basen 

 in der Form von Jodhydraten. Dasselbe wird zunächst mit Wasser- 

 dainpf behandelt, welcher die Kohlenwasserstoffe übertreibt, alsdann 

 filtrirt und mit Natronlauge ül)ersättigt, um die Basen in Freiheit zu 

 setzen. Es scheidet sich eine Krystalhnasse aus, die noch viel Ol 

 enthält. Durch Wa.schen mit etwas Alkohol enthaltendem \Vas.ser 

 kann die gi'össere Menge des (3les entfernt werden, die letzten Au- 



' Hofmann, Ber. ehem. Ges. XV, 2895. 

 * IIoFMANN. ebendaselbst XVII. ic)i2. 



