Hofmann: Alkylirte Isnmelamine. Constitut. d. Melamins ii. d. Cyanursäure. 997 



(lieser Zeit noeli genau denselben Sclnnelzpvuikt (136°), welchen er 

 ursprünglich besessen hatte. Hiernacli bleibt demjenigen, welcher in 

 der Cyanursäiu-e eine normale Säure erbhckt, nur übrig, die Atom- 

 verschiebung als bei dem tTbergang der Säure in den Äther eintretend 

 anzunehmen. 



Kommen wir nach dieser Abscliweifimg auf die Frage zurück, 

 welche Ausgangspimkt dieser Betrachtungen gewesen ist, auf die 

 Frage nämhch, ob Griinde vorliegen, welche dem Übergang einer 

 normalen Cyanursävu-e in Isoäther grössere Wahrscheinlichkeit leihen, 

 als der Umwandhnig von normalen Äthern in eine Isosäure, so wird 

 man dieselbe Angesichts der mitgetheilten Beobachtvmgen bejahend 

 l)eantworten müssen. Jedenfalls steht thatsächlich fest, dass für die 

 Umbildung einer erheblichen Anzahl unbezweifelter normaler Verbin- 

 dungen dieser Gruppe in anerkannte Isoverbindungen der experimen- 

 tale Beweis geliefert ist, während man den umgekehrten Fall, nämlich 

 den Üliergang einer verbürgten Isoverl)indung in eine unbeanstandete 

 normale Verbindung, bisher nicht ein einziges Mal beobachtet hat. 



Wer die Hytb'oxylnatur der Cyanm\säure befürwortet, wird 

 schliesslich nicht unterlassen, mit besonderem Nachdruck auch noch 

 die Beziehung zwischen Säure und Cyanurchlorid zu Gunsten seiner 

 Auffassung anzurufen. Die Gyanursäiu'e verwandelt sich, wie Beilstein' 

 gezeigt hat, unter dem Einflüsse des Phosphorpentachlorids mit 

 Leichtigkeit in tlyanvirchlorid . aus welchem sie bei der Einwirkung 

 lies Wassers zurückgel)ildet wird. Wenn man die Cyanursäin-e als 

 eine Hydroxylverbindung gelten lässt, so sind diese Üljergänge selbst- 

 verständlich . indem einfach ein Austausch zwischen der einwerthigen 

 Hydroxylgruppe und dem eiiiAverthigen ("hloratom stattfindet: 



/0H\ / /Cr 



^^^N /3 \ ^^^N/3 



Bei der Einwirkung des Phosphorpentachlorids auf eine imidirte 

 (y'anui'säure dagegen kann die Substitution des einwerthigen (Mor- 

 atoms für das zweiwerthige Sauerstoffatom nur so zu Stande kommen, 

 dass der benachbarten Imidgruppe gleichzeitig ein Wasserstoffatom in 

 der Form von Salzsäure entftihrt wird, so dass das Stickstoff atom 

 uiiumehr mit seiner ganzen Bindekraft an dem Kohlenstoffatome haftet. 

 In einer solchen Eeaction müsste eigentlich ein Zwischenglied auf- 

 treten : 



*NHA \ ^'^NH/3 \ ^% 



Beilstein, Lieb. Ann. CXVl, 357. 



