Hofmann: Alkvlirte IsDiiiplaniine. ('(insliliit. d. Melaiiiins ii. d. C'vanursänre. 999 



Cyamirsäure (Ce=N)3(OH)3 



Cyanurchlorid (C==N)3C1, 



Sulfbcyanursäiu'e (C= =N)3(SH)3 



Metliylätlier {C= =N)3(SCH3)3 



In dieser Reihe erfolgt der Übergang von einem Gliede zum 

 anderen durch Avohlhekanute Reactionen, welche wir in den A^er- 

 schiedensten Gebieten der Chemie sich vollziehen sehen, ohne dass 

 sie ehie Atomverschiebung bedingen, wie wir sie auf dem Wege von 

 IMethyläther zu Methyläther zwei Mal annehmen müssen, wemi wir 

 die Cyaniu'säure als eine Iso^'erbindung gelten lassen. 



Schhesslich sei hier noch ein Versuch erwähnt, welchen ich, über 

 die Constitution der Cyamirsäure nachdenkend, in letzter Zeit noch 

 angestellt habe, und dessen Ergebniss mir als weitere Bestätigung 

 der im Vorstehenden ausgesprochenen Ansicht von Literesse erscheint. 



Was immer die Constitution der Cyanursäure sei, man dm'fte er- 

 warten, dass sie unter dem Einflüsse kräftiger Agentien ein analoges 

 Verhalten mit den ihr zugeliöingen Athern zeigen werde. Bei der Ein- 

 wirkung des Phosphorpentachlorids liefert die Cyanursävire Cyanur- 

 chlorid und Phosphoroxychlorids unter gleichzeitiger Abscheidung von 

 Chlorwasserstoftsäure. Ist die Cyanursäure die den normalen Athern 

 zugehörige Säure, so durfte man erwarten, dass diese Äther unter 

 denselben Bedingungen gleichfalls in Cyanurchlorid und Phosphor- 

 oxychlorid, allein unter gleichzeitiger Entwickelung von Cldoralkyl 

 übergehen würden : 



r /OH r /Ci 



\%^ +3PCl3= CC^ 



1 /OCH3 /Cl 



kc +a'ci,= c<' 



+ 3PCI3O + 3 HCl. 



+ 3PCI3O4-3CH3CI. 



Dem ist nun wirkli(di so. Als man den normalen Cyaniu'säure- 

 methyläther mit Phospliorpentachlorid (i Mol. des ersteren und 3 Mol. 

 des letzteren) im Enischlussrohr 8 Stunden lang auf 200° erhitzte, 

 verwandelte sich die Mischung der beiden starren Substanzen in eine 

 Flüssigkeit, vmd beim Üflnen des Rolu-es entwichen Sti'öme von 

 Chlonnethyl. welche über warmem Wasser aufgesammelt werden 

 konnten. Aus der zurück) »leibenden Flüssigkeit konnte durch Destillation 

 Phosphoroxychlorid (Siedepunkt 108°) und Cyanurchlorid (Schmelz- 

 piuikt 145°) abgeschieden werden. Es war aber offenbar in Folge 

 ehicr wciterc-eheuden Reaction, walu-scheinlich durch Einwirkung von 



