982 Sitzung der physikalisch-mathematischen Klasse vom 27. Juli 1916 
Synthese des Phloretins. 
Von Enmıs Fischer und OsmAn Nouvrı. 
Das bei den Physiologen wegen seiner Diabetes erzeugenden Wirkung 
berühmte Phloridzin läßt sich in zweierlei Richtungen spalten. Beim 
Erhitzen mit verdünnten Säuren liefert es Traubenzucker und Phloretin, 
das weiterhin durch Alkalien in Phloretinsäure und Phlorogluein zer- 
legt wird. Wird dagegen das Phloridzin von vornherein der alka- 
lischen Hydrolyse unterworfen, so entsteht nachı ÜrEmer und SEUFFERT ' 
neben Phloretinsäure das Glucosid des Phloroglueins, das sogenannte 
Phlorin. Letzteres wurde auch synthetisch aus Phlorogluein und 
Acetobrom-Glucose dargestellt. Der eine von uns hat sich wieder- 
holt bemüht, von hier aus die Synthese fortzusetzen bis zum Phloridzin. 
Aber die Versuche sind bisher an der Schwierigkeit gescheitert, die 
Phloretinsäure in den Phloroglueinrest des Glucosids einzuführen. Aus 
demselben Grunde ist auch die Synthese des Phloretins aus den beiden 
Komponenten früher nicht gelungen. 
Vor etwa einem Jahre hat nun Hr. Kurr Horscn” gezeigt, daß 
man Ketoderivate des Phloroglueins leicht mittels der Nitrile gewinnen 
kann. So entsteht aus Benzonitril und Phlorogluein das Benzophlorogluein 
C,;H,.C0.C,H,(OB),. 
Dieses schöne Verfahren, das an die bekannte GArrtErmannsche Syn- 
these der Phenolaldehyde erinnert, schien uns nun auch für die künst- 
liche Bereitung des Phloretins geeignet zu sein. Dazu war allerdings 
die Gewinnung des Nitrils der Phloretinsäure nötig. Nach verschie- 
denen vergeblichen Versuchen, dieses durch Totalsynthese aus dem 
Cyanessigäther zu bereiten, haben wir das Ziel erreicht durch Ver- 
wandlung des Phloretinsäureamids. Nach Festlegung der Phenol- 
gruppe durch Einführung von Acetyl kann das Amid durch Behandlung 
mit Phosphorchloriden leicht in das Nitril der Acetylphloretinsäure 
GHZ. CO...0% GHLEIGELCELEIGN, 
! Berichte d. D. Chem. Ges. 45, 2565 (1912). 
2 E. Fıscher und H. Strauss, ebenda 45, 2467. 
® Berichte d. D. Chem. Ges. 48, ıı22 (1915). 
