Fiscner und ©. Nourı: Synthese des Phloretins 985 
12.5 g destillierter Methylester werden in 150 cem Methylalkohol 
gelöst, diese Lösung in der Kälte mit Ammoniakgas gesättigt und 
dann im Autoklaven 20 Stunden auf 100° erhitzt, wobei der Druck 
ungefähr auf 25 Atm. steigen soll. Wird dann die Flüssigkeit unter 
vermindertem Druck aus einem Bade von etwa 40° abdestilliert, so 
bleibt das Amid als kristallinische Masse zurück. Sie wird zunächst 
mit Äther gewaschen und dann in 100 cem warmem Essigäther ge- 
löst. Ist diese Lösung gefärbt, so behandelt man mit Tierkohle. Wird 
die eingeengte Essigätherlösung mit Chloroform versetzt, so scheidet 
sich das Amid beim Stehen in der Kälte in langen, ziemlich starken 
farblosen Prismen aus. Die Ausbeute an reinem Amid betrug bei 
gutgelungener Operation etwa 8.5 g oder 74 Prozent der Theorie. 
0.1773 g Substanz (bei 100° unter 15 mm Druck über Phosphor- 
pentoxyd getrocknet) gaben 0.4241 g CO, und 0.1052 g H,O. — 
0.1611 g Substanz gaben 12.0 cem Stickstoff (20%, 761 mm, über 
33prozentiger Kalilauge). 
&,ERO,N (165.10). Ber. Cıa5 Ar H 6.71 N 8.49 
Gef. 6 65.24 H 6.64 N 8.56 
Den Schmelzpunkt fanden wir etwas höher als Hrasıwerz bei 
127-—128° (korr.) nach geringem vorhergehenden Sintern. Es löst 
sich leicht in Alkohol, Aceton und warmem Essigäther, recht schwer 
in Äther, Benzol und Chloroform. Aus heißem Wasser, worin es 
leicht löslich ist, kristallisiert es in der Kälte in millimeterlangen 
Prismen. 
Acetyl-phloretinsäureamid 
CH,.C0.0.C,H,.CH,.CH,.CO.NH,. 
Um die Amidgruppe zu schützen, haben wir die Acetylierung 
mit Pyridin und Essigsäureanhydrid in der Kälte ausgeführt. 
5 & Phloretinsäureamid werden in 10 g trocknem Pyridin gelöst 
und 6 g Essigsäureanhydrid zugefügt. Die Mischung erwärmt sich 
“nach kurzer Zeit und scheidet, besonders beim Umschütteln, bald eine 
dieke kristallinische Masse ab. Man läßt ı2 Stunden bei gewöhn- 
licher Temperatur stehen und gießt dann auf Eiswasser. Die Kristall- 
masse wird abfiltriert, abgepreßt und rasch aus heißem Wasser um- 
kristallisiert. Die Ausbeute ist ungefähr gleich der Menge des an- 
gewandten Amids. 
Für die Analyse wurde nochmals aus warmem Essigester um- 
kristallisiert. Die im Vakuum getrocknete Substanz verlor bei 100° 
nicht an Gewicht. 
