1294 Sitzung der physikalisch-mathewmatischen Klasse vom 21. Dez. 1916 
Teilweise Acylierung 
der mehrwertigen Alkohole und Zucker. IV. 
? Derivate der d-Glucose und d-Fructose. 
Von Emıs FiıscHher und Harrnmur NorH. 
De Vorteil, den die Benutzung der Acetonverbindungen für die teil- 
weise Acylierung der Zucker gewährt, ist in den früheren Mitteilungen 
an verschiedenen Beispielen dargelegt'. Bei dem Interesse, welches 
speziell die Derivate des Traubenzuckers für die Biologie bieten, schien 
es wünschenswert, hier eine vollständige Reihe von der Monacyl- bis 
zur Pentacylverbindung herzustellen. Aus experimentellen Gründen 
haben wir dafür die Benzoylverbindungen gewählt. Schon bekannt 
sind zwei stereoisomere Pentabenzoyl-glucosen® und eine Tribenzoyl- 
glucose, die durch eine kristallisierte Verbindung mit Tetrachlorkohlen- 
stoff gekennzeichnet ist”. Die übrigen, von BERTHELOT, Baumann u.a. 
erwähnten, unvollständig benzoylierten Glucosen waren offenbar Ge- 
mische‘, und selbst bei den kristallisierten Substanzen, die L. Kurxv’ 
als Tribenzoyl- und Tetrabenzoyl-glucose beschrieben hat, ist die Ein- 
heitlichkeit nicht sicher. Mit Hilfe der Acetonverbindungen ist es uns 
nun gelungen, die Lücken in obiger Reihe auszufüllen durch Gewin- 
nung von kristallisierter Monobenzoyl-, Dibenzoyl- und Tetrabenzoyl- 
glucose, deren Bereitungsweise eine Gewähr für ihre Einheitlichkeit gibt. 
Die erste entsteht aus der Monobenzoyl-diaceton-glueose, die wir 
ebenfalls kristallisiert erhielten, durch Abspaltung der beiden Aceton- 
reste. Die Tetrabenzoyl-glucose gewannen wir aus der Benzobrom- 
d-glueose" (dureh Behandlung mit Silberkarbonat in acetonischer Lösung. 
! E. Fıscner, Ber. d. D. Chem. Ges. 48, 266 (1915): 49, 88, 289 (1916); Sitzungs- 
ber. d. Berl. Akad. d. Wiss. 1916, 570 (vgl. Chem. Zentralblatt 1916, II, 132). 
® E. Fıscher und K. Freuvenserg, Ber. d. D. Chem. Ges. 45. 2725 (1912); Skraup, 
Monatshefte f. Chem. 10. 395 (1889); Kurvv, Zeitschr. f. physiolog. Chem. 14. 336 (1890): 
Pınoruorr, Chem. Zentralblatt 18gr. II, 853. 
E. Fıscner und Cn. Ruxp, Ber. d. D. Chem.- Ges. 49, 100 (1916). 
M. Berraeror, Chimie organique fondee sur la synthese 1860. Darin Literatur- 
zusammenstellung, Bd. II. S. 166 1.271: E. Baumann. Ber. d. D. Chem. Ges. 19. 3218 (1886). 
> Zeitschr. f. physiolog. Chem. 14. 330 f. (1890). 
° E, Fıscuwr und B. Henrerien, Ann, d, Chem. 383, 88 (1911), 
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