Fischer u. H. Noru: Aecylierung mehrwertiger Alkohole und Zucker. IV 1295 
Für die Bereitung der Dibenzoyl-glueose war folgender Umweg nötig: 
Diaceton-glucose wurde zunächst in das Acetylderivat verwandelt, und 
daraus durch Abspaltung von einem Acetonrest die kristallisierte Mon- 
acetyl-monaceton-glucose bereitet. Diese nimmt bei der Behandlung 
mit Benzoylchlorid und Pyridin leicht zwei Benzoylgruppen auf. Die 
so entstehende, gut kristallisierende Acetyl-dibenzoyl-aceton-glucose 
verliert nun bei partieller Hydrolyse mit verdünnten Mineralsäuren 
nieht allein den Acetonrest, sondern auch das Acetyl und verwandelt 
sich in Dibenzoyl-glucose, die ebenfalls kristallisiert. Wie man sieht, 
wird hier neben der Abspaltung des Acetons ein neuer Kunst- 
griff benutzt, der auf der leichteren Loslösung des Acetyls 
gegenüber den fester haftenden Benzoylgruppen beruht, und 
man darf hoffen, daß er sich auch in anderen, ähnlichen 
Fällen bewähren wird. 
Wir stellen die jetzt bekannten sechs Benzoylderivate der Glucose 
in folgender Tabelle zusammen: 


Schmp. [2] in etwa 5 proz. alkohol. Lösung 

en) 3 | 
(korr:) nach ro Min. |nach 1—6 Tagen 
Monobenzoyl-glucose +H,0... 104 —106° + 47-.3° +49.3° 
Dibenzoyl-glucose ......... 145— 146 + 56.2 +66.7 
Tribenzoyl-glueose + CC ....  65—80 — 811 —95.3 
unscharf rasch veränderlich 
Tetrabenzoyl-glucose + Pyridin . 103 —104 + 62.1 +59.7 
Tetrabenzoyl-glueose ...... . - 119 - 120 + 70.6 _ 
Pentabenzoyl-glucose @...... 157—177 +107.6 en $ 
unscharf ) in Chloroform 
Pentabenzoyl-gucose ® .....- 187 + 23.7 [ @a. 0.) 
unscharf J 
Mit Ausnahme der Pentaverbindungen enthalten alle diese Stoffe die 
reduzierende Gruppe der Glucose in freiem Zustand. 
So erfreulich es auch ist, nunmehr eine solche Reihe zu kennen, 
so bescheiden müssen anderseits die Resultate noch erscheinen, wenn 
man sie mit der großen Zahl von isomeren Substanzen vergleicht, 
welche die Theorie voraussieht; denn allein an Strukturisomeren sind 
möglich 5 Monobenzoyl- und 5 Tetrabenzoylderivate, ferner 10 Diben- 
zoyl- und 10 Tribenzoylverbindungen; mit Einschluß der Pentabenzoyl- 
glucose also 31 Formen, die sich noeh verdoppeln, wenn man die 
Stereoisomerie der «- und 2-Glucose mit in Betracht zieht. 
Immerhin ist auch das bisherige Resultat für die Biologie von 
einigem Nutzen, da die Kenntnis der synthetischen Stoffe ihre Auf- 
suchung unter den natürlichen Körpern erleichtern wird. Wir können 
dafür gleich ein praktisches Beispiel anführen. Unsere synthetische 
