Fısener u. H. Nown: Aecylierung mehrwertiger Alkohole und Zucker. IV 1299 
zoyl-monaceton-glucose wurden mit 0.29 & |2.2 Mol.] Benzoylehlorid 
und zur Lösung mit einem Überschuß von Chinolin (0.6 g) 14 Stun- 
den bei 60° aufbewahrt. Dabei erstarrte die Masse kristallinisch. 
Nachdem sie mit Wasser und Äther in Lösung gebracht worden war, 
wurde der abgehobene ätherische Teil mit ı prozentiger Schwefelsäure 
und Wasser gewaschen, filtriert und nach Zusatz von etwas Ligroin 
verdunstet. Dabei kristallisierten farblose Nädelchen. Sie wurden 
nach dem Absaugen wieder in Äther gelöst und mit 12prozentiger 
Kaliumbikarbonatlösung mehrere Stunden geschüttelt, um Spuren von 
Benzoylcehlorid zu entfernen. Die abgehobene ätherische Schieht wurde 
mit Wasser gewaschen, filtriert und nach Ligroinzusatz erneut kristalli- 
siert. Ausbeute 0.3 g oder 61 Prozent der Theorie. 
Das Präparat zeigte den Schmelzpunkt 120— 121° (korr.), die opti- 
schen Eigenschaften (gefunden [2] = — 92.0° in Tetrachlorkohlenstoff) 
und die Zusammensetzung der früher beschriebenen Tribenzoyl-mon- 
aceton-glucose'. 
Monobenzoyl-glucose 
GHL0..CEro. 
Für ihre Darstellung kann man sowohl die Benzoyl-diaceton-glu- 
eose wie die Benzoyl-monaceton-verbindung als Ausgangsmaterial be- 
nutzen. Die Arbeitsweise ist die gleiche, nur geht im zweiten Falle 
die Reaktion etwas rascher vonstatten. Das bequemere Ausgangs- 
material bildet natürlich die Diacetonverbindung. 
Man löst ı5 g derselben bei 70° in 150 cem 5oprozentiger Essig- 
säure und fügt 150 ecem n-Schwefelsäure und 75 eem Wasser von der- 
selben Temperatur zu. Dabei scheidet sich ein Öl aus. Bewahrt man 
jetzt das Gemisch unter häufigem Umschütteln 4 Stunden bei 70° auf, 
so geht das Öl größtenteils wieder in Lösung, und die Flüssigkeit 
reduziert zum Schluß sehr stark die Fehlingsche Lösung. Sie wird 
nach dem Abkühlen mit reinem Bariumkarbonat neutralisiert, filtriert 
und der sehlammige Rückstand sorgfältig mit Alkohol und Wasser 
nachgewaschen. Das Filtrat wird unter geringem Druck zur Trockne 
verdampft und mit viel Aceton ausgelaugt, wobei das Bariumacetat 
zurückbleibt. Beim Verdunsten des Acetons hinterbleibt gewöhnlich 
eine amorphe Masse. Wir haben daraus zuerst Kristalle erhalten durch 
Lösen in heißem Essigäther und Verdunsten im Exsikkator, wobei 
sich lange, weiße Strähnen bilden, die zum größeren Teil aus dem 
kristallisierten Hydrat der Benzoyl-glueose bestehen, aber auch etwas 
amorphe, wasserfreie Substanz enthalten. Bequemer zur Reinigung ist 
! 5, Fısener und Cu. Ruxp, Ber. d. D. Chem. Ges. 49, 99 (1916). 
