Fischer u. H. Norm: Acylierung mehrwertiger Alkohole und Zueker. IV 1303 
Die Substanz beginnt im Kapillarrohr gegen 140° zu sintern und 
schmilzt beim raschen Erhitzen gegen 146— 147° (korr.) zu einer rot- 
braunen Flüssigkeit, die sieh bald nachher unter Aufblähen zersetzt. 
Sie schmeckt stark bitter, löst sich sehr schwer in Wasser, auch schwer 
in Äther, Chloroform, Benzol, Petroläther, leichter in Alkohol und Py- 
ridin. Mit alkoholischer Natronlauge gibt sie deutlichen Gerueh von 
Benzoesäureäthylester. 
Komplizierter verläuft die Einwirkung des Phenylhydrazins in der 
Hitze. Werden 0.5 g Benzoyl-glucose, ı g Phenylhydrazin-hydrochlorid 
und 1.5 g Natriumacetat mit 3.5 cem Wasser auf dem Wasserbad er- 
wärmt, so tritt rasch Lösung, Gelbfärbung und Abscheidung eines Öles 
ein. Nach etwa einer halben Stunde ist die ölige Schicht dunkelbraun, 
später schwärzlich und teilweise kristallinisch. Nach 5/4 Stunden wurde 
abgesaugt, mit warmem Wasser, dann mit kaltem Aceton gewaschen, 
wobei der ölige und dunkle Teil sich löste, und der Rückstand von 
0.15 g aus 6oprozentigem Alkohol umkristallisiert. Das Präparat be- 
saß dann alle Eigenschaften des Phenylglucosazons. 
Nach dem geschilderten Verlaufe der Reaktion ist es möglich, daß 
zuerst ein benzoyliertes Phenylglucosazon entsteht, das nachträglich 
der Spaltung in Benzoesäure und Phenylglucosazon unterliegt. Wir 
haben uns aber vergeblich bemüht, den Beweis dafür zu finden. 
Die Bildung des Phenylglucosazons aus der Benzoylglucose er- 
innert an die gleiche Verwandlung der Galloylglucose', nur erfolgt im 
letzten Falle die Reaktion rascher, und das Produkt ist von vornherein 
viel reiner. 
Vergleich der Monobenzoyl-glucose mit dem Vaceiniin. 
Wie schon erwähnt, hat ©. GrieBEL” vor sechs Jahren aus dem 
Safte der Preißelbeeren in geringer Menge einen Stoff isoliert, den er 
Vaceiniin nannte und als eine Monobenzoyl-glucose ansprach. Aller- 
dings gelang ihm die Kristallisation nicht, und auch auf die Analyse 
des amorphen Präparates, das zudem noch etwas Asche enthielt, mußte 
er verzichten, aber die Hydrolyse durch Alkali gab Benzoesäure und 
d-Glueose ungefähr in äquivalenter Menge. Ferner erhielt er durch 
Phenylhydrazin ein kristallisiertes Derivat von der Zusammensetzung 
eines Phenylhydrazons C,H,CO.C,H,,0,.N,HC,H,, das bei 135 — 136° 
schmolz. Endlich fand er die spezifische Drehung des amorphen Vacei- 
niins in alkoholischer Lösung [2] = + 48°. Man sieht daraus, daß 
das Vaceiniin manche Ähnlichkeit mit unserer synthetischen Monoben- 
! E. Fıscher und M. Berenann, Sitzungsber. d. Berl. Akad. d. Wiss. 1916, 586. 
2 Zeitschr. f. Untersuchung d. Nahrungs- u. Genußmittel 19. 241— 252 (1910). 
