1306 Sitzung der physikalisch-mathematischen Klasse vom 21. Dez. 1916 
Tetrabenzoyl-glucose 
C,H,0,.(C,H.0),. 
Ähnlich der Tetracetyl-glucose entsteht sie aus der Benzobrom- 
d-glucose' durch Behandlung mit Silberkarbonat. Zu dem Zweck löst 
man 10 g Benzobrom-d-glucose, die nicht kristallisiert zu sein braucht, 
in 30 cem Aceton, fügt !/; cem Wasser und 7 g frisch dargestelltes 
Silberkarbonat zu und schüttelt 5/, Stunden auf der Maschine, wobei 
es nötig ist, von Zeit zu Zeit die frei werdende Kohlensäure abzulassen. ° 
Die halogenfreie, farblose Flüssigkeit wird über ein mit Tierkohle 
gedichtetes Filter abgesaugt, mit Aceton nachgewaschen und das Fil- 
trat unter stark vermindertem Druck verdunstet. Der Rückstand ist 
eine farblose, amorphe, blasige Masse, und die Ausbeute ist fast 
quantitativ (8.7 8). 
Zur Analyse wurde zwei Tage im Hochvakuum bei Zimmertempe- 
ratur über Phosphorpentoxyd getrocknet. 
0.1435 g Substanz: 0.3596 g 060, 0.0644 g H,O 
C,H,0O,. (596.22) Ber. 0 68.43 Eieass 
Gef. C 68.34 H 5.02 
Dieses amorphe Präparat ist sehr wahrscheinlich ein Gemisch von 
zwei Stereoisomeren, deren Entstehung aus der Bromverbindung nichts 
Überraschendes hat. Dementsprechend besitzt es auch keinen bestimm- 
ten Schmelzpunkt. Es begann schon gegen 75° zu sintern, schmolz 
dann allmählich bei 105—110° und zeigte schon bei 130° Blasen- 
bildung. Auch das optische Verhalten steht damit in Einklang, denn 
die alkoholische Lösung zeigt deutliche Mutarotation. 

Nach ıo Minuten: [&]y = Re Den = +48.17° 
nach 3 Tagen: &= +2.47°; [2] = +63.29° 
Die amorphe Tetrabenzoyl-glucose ist in Wasser fast unlöslich. Auch 
in kaltem verdünntem Alkali löst sie sich, im Gegensatz zu der ent- 
sprechenden Tetracetyl-glucose°, kaum. In den gebräuchlichen organi- 
schen Lösungsmitteln, mit Ausnahme von Petroläther und Ligroin. ist 
sie leicht löslich. 
Die Gewinnung der kristallisierten Tetrabenzoyl-glucose 
hat einige Mühe gekostet. Zwar erhält man leicht Kristalle aus Methyl- 
alkohol oder aus Pyridin, aber in beiden Fällen entstehen Additions- 
produkte. Dagegen haben wir die reine, kristallisierte Substanz auf 
folgende Weise aus Ligroin erhalten: 
' E. Fıscner und B. Herrrericr, Aun. d. Chem. 383.88 (ıg11). 
® E. Fıscner und K. Derzrück. B. 42. 2779 (1909). 
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