Fiscner u. H. Noru: Acylierung mehrwertiger Alkohole und Zucker. IV 1311 
Die Substanz schmilzt nach geringem Sintern bei 114— 115° 
(korr.). Sie ist in Wasser sehr schwer löslich und löst sich auch 
ziemlich schwer in kaltem Methyl- oder Äthylalkohol, denn eine in 
der Wärme bereitete 5prozentige äthylalkoholische Lösung schied bei 
Zimmertemperatur noch reichlich Kristalle ab. In den übrigen ge- 
bräuchlichen organischen Lösungsmitteln mit Ausnahme von Petrol- 
äther und Ligroin ist sie leicht löslich. 
Dibenzoyl-glucose (;H,O,.(C,H,O),. 
Sie entsteht aus dem vorhergehenden Körper dureli Hydrolyse 
mit Schwefelsäure. Es ist aber nötig, ein Lösungsmittel zuzusetzen 
und, da Alkohol sekundäre Veränderungen hervorrufen kann, so haben 
wir dafür Aceton gewählt. 
4 & Acetyl-dibenzoyl-monaceton-glucose werden in 40 cem ge- 
wöhnlichem Aceton gelöst, mit 10 cem 5n-Schwefelsäure versetzt und 
das Gemisch in einer Druckflasche 2 Stunden bei 90° aufbewahrt. 
Die Flüssigkeit bräunt sich dabei und reduziert zum Schluß stark die 
Fehlingsche Lösung. Sie wird nun mit 200 cem Wasser versetzt, wo- 
bei ein braunes Öl ausfällt, und unter geringem Druck auf das ur- 
sprüngliche Volumen eingedampft. In zwei Fällen haban wir dureh 
wiederholte Zugabe von Wasser und mehrmalige Destillation die Essig- 
säure ganz abgetrieben und durch Titration bestimmt. Ihre Menge 
entsprach ungefähr der berechneten. Die Säure wurde auch noch in 
Form des Silbersalzes isoliert. Handelt es sich ausschließlich um die 
Isolierung der Dibenzoyl-glucose, so wird der beim erstmaligen Ein- 
dampfen und Abtreiben des Acetons ausfallende Sirup direkt mehr- 
mals ausgeäthert, der ätherische Auszug zuerst mit wenig einprozenti- 
ger Kaliumbikarbonatlösung, dann mit Wasser gewaschen, filtriert 
und schließlich unter vermindertem Druck verdampft. Den braunen, 
sirupösen oder blasigen Rückstand löst man in warmem, käuflichem 
Chlorbenzol. konzentriert diese Lösung unter vermindertem Druck auf 
ungefähr 10 eem und läßt bei Zimmertemperatur langsam verdunsten. 
Dabei scheidet sich die Dibenzoyl-glucose in feinen, schwach gelblichen 
Nädelehen (1.7 g) ab. Die Mutterlauge gab noch eine geringe zweite 
Kristallisation. (Gesamtausbeute 1.9 & oder 57 Prozent der Theorie. 
Zur völligen Reinigung wurde ı g wieder in warmem Chlorbenzol 
gelöst und unter vermindertem Druck auf ungefähr 15 cem eingeengt. 
Beim eintägigen Stehen fielen 0.8 g farbloser kurzer Nadeln aus. An- 
stelle der Nadeln erhält man zuweilen wetzsteinähnliche Formen oder 
wohlausgebildete, sechseckige Plättehen. Die lufttroekene Substanz ver- 
lor bei 78° und 0.2 mm nur sehr wenig an Gewicht. 
