Gasrten: Zur Kenntniss bromhaltiger Amine aus der Fettreihe. 1293 
Diese Annahme einer intermediären Bildung von Bromalkylharn- 
stoffen, welche selber nicht existenzfähig zu sein scheinen, musste 
nun eine wesentliche Stütze finden, wenn es gelang, Harnstoffe mit 
einem ungesättigten Radical (z. B. Allylthioharnstoff) durch Anlage- 
rung von Bromwasserstoff in das Bromhydrat eines Alkylen-V-harn- 
stoffes überzuführen; bei dem Allylthioharnstoff z. B. sollte die Re- 
action folgendermaassen verlaufen: 
CH, : CH CH, . CHBr 
2 + HBr = en 
CHSNHGSCST NIE CH,. NH.CS.NH, 
Allylthioharnstoff 
CH, .cH .S=_ 
— | >C:NH, HBr, 
CH, . NH 
d. h. derselbe Propylen-"-thioharnstoff sich bilden, welcher aus 
8-Brompropylaminbromhydrat erhältlich ist. 
Die Versuche haben nun in der That ergeben, dass die 
gewünschte Umlagerung des Allylthioharnstoffs in Propylen- 
&-thioharnstoff (Y-Thiosinnamin) sich durch eine einstündige Digestion 
mit rauchender Bromwasserstoffsäure oder auch noch bequemer mit 
rauchender Salzsäure bewerkstelligen lässt. 
Aus Allylharnstoff. entstand auf demselben Wege der oben 
(S. 1291) erwähnte isomere Propylen-V-harnstoff. 
Im Anschluss an diese Beobachtungen wurde nunmehr auch das 
Verhalten von Substitutionsprodueten des Allylthioharnstoffs 
gegen rauchende Salzsäure bei 100° geprüft, wobei sich bis jetzt 
Folgendes ergeben hat. 
Die symmetrischen Monoalkylthiosinnamine der Formel 
CH,:CH.CH,.NH.CS.NHX, in welcher X — Methyl, Äthyl, Propyl, 
Amyl, Phenyl, o-Tolyl, #-Naphtyl bedeutet, werden durch das ge- 
nannte Agens umgelagert in isomere W-Thioharnstoffe; während aber 
für die aus dem Allylthioharnstoff selber und für die aus den bro- 
mirten Aminen (vergl. Abschnitt II, 3) darstellbaren "-Harnstoffe nach 
dem Verhalten ihrer Methylderivate die Diimidoformel 
GER CHESS CH,.S 
| >>C:NH bez. | C:NH 
CH,. NH CH,.NH 
zu bevorzugen ist, kommt den aus den genannten Alkylallylthioharn- 
stoffen erhältlichen Y-Harnstoffen aus analogen Gründen die Amido- 
formel 
