178 Additionsprod. v. Papaverin m. Phenacylbromid. — Imperialin. 



1. Bei der Oxydation alkalischer Lösungen Ton Erucasäure 

 C22H42O2 mit Lösungen von Kaliumpermanganat entsteht 

 Dioxybehensäure C22H4202(OH)2. 



2. Bei der Oxydation alkalischer Lösungen von Undecylen- 

 säure C11H20O2 (aus Ricinusöl) mit Kalium permanganatlösungen 

 entsteht Dioxyundecylsäure CiiH2o02(OIl)2. 



3. Die unter denselben Bedingungen durchgeführte Oxydation der 

 Stearolsäure C18H32O2 führt zu Stearoxylsäure 

 C18H32O2.O2, welche mit der früher von Overbeck bei der 

 Oxydation von Stearolsäure mit Salpetersäure erhaltenen iden- 

 tisch ist. Hierbei entstehen als Nebenprodukt geringe Mengen 

 von Korksäure C8ni4Ü4. (Monatshefte f. Chemie 9, p. 947.) 



Ein Additionsprodukt von Papaverin mit Phenacylbromid stellte 

 E. V. Seuther dar, indem er gleiche Moleküle im gepulverten Zustande 

 innig mengte, auf 70 bis 80*^ drei Stunden lang erwärmte und die Masse 

 mit Wasser auskochte. Aus letzterem krystallisierte das Additions- 

 produkt, welches durch mehrmaliges ümkrystallisieren aus kochendem 

 Wasser etc. gereinigt wurde. Es bildet gelbe, lange Pyramiden von der 

 Zusammensetzung C20H21NO4, C6H5COCH2Br und enthält 2^/2 Mol. Krystall- 

 wasser, von denen es aber durch Verwittern an der Luft IV2 Mol. verliert. 

 Es ist in heifsem Wasser und Alkohol löslich, in den kalten Flüssig- 

 keiten unlöslich. Durch Auflösen in kochendem Wasser, Fällen der 

 kochenden Lösung mit Silbernitrat und Filtrieren der heifsen Lösung 

 erhält man aus dem Filtrate sehr rasch sich ausscheidende schwach 

 gelbgefärbte, fächerförmig geordnete Spiefse des salpetersauren Salzes 

 C20H21NO4, C6H5COCII2NO3 -f 2I-I2O. 



Auf ähnliche Weise wurden das salzsaure und das schwefelsaure 

 Salz ebenfalls mit Hilfe der Silberverbindungen dargestellt. 



Endlich erhielt Verfasser noch eine Base, welche er Phenacylpapa- 

 veriniumoxyd nennt, aus dem Papaverinphenacilbromid, indem er eine 

 Lösung desselben mit verdünnter Natronlauge in nicht zu grofsem Über- 

 schüsse versetzte. Es fällt ein orangeroter voluminöser Niederschlag, 

 welcher sich in der Kälte sehr wenig, in Alkohol mit roter Farbe löst; 

 beim Erwärmen tritt rasch Entfärbung ein, der Körper löst sich völlig 

 und beim Erkalten der alkoholischen Lösung scheidet sich das Phenacyl- 

 papaveriniumoxyd (C20H21NO4, C6ll5COCH2)20 in farblosen Krystallnadeln 

 aus. Es ist in Wasser und Äther unlöslich, löslich in Benzol, Chloroform 

 und Schwefelkohlenstoff. Die alkoholische Lösung zeigt eine schöne 

 blauviolette Fluorescenz. (Monatshefte f. CJiemie 9, p. 1035.) 



Imperialin. Dieses neue Alkaloid isolierte K. Fragner aus den 

 Knollen der Kaiserkrone, Fritillaria imperiaHs. Die zerstofsenen Zwiebeln 

 werden mit Kalk zerrieben und das Gemenge am Wasserbade vollständig 

 ausgetrocknet, hierauf mit heifsem Chloroform wiederholt ausgezogen. 

 Die Lösungen werden mit durch Weinsäure angesäuertem Wasser durch- 

 geschüttelt, das Alkaloid aus den konzentrierten Lösungen mit Natrium- 

 carbonat gefällt, der Niederschlag mittels Wasserluftpumpe von der 

 Flüssigkeit befreit und dann aus heifsem Alkohol umkrystalUsiert. Durch 

 wiederholtes ümkrystallisieren wird das ImperiaUn, welches die Formel 

 C35H60NO4 hat, rein erhalten in kurzen, farblosen Nadeln. Es ist in 

 Wasser nur sehr wenig löslich, in Alkohol, besonders in heifsem, löslich, 

 sehr leicht löslich in Chloroform. Bei 240*^ wird es gelb, bei 254 ^ 

 schmilzt es vollkommen. 



Das salzsaure Salz ist in Wasser und Alkohol leicht lösHch und 

 schmeckt sehr bitter. 



