M. ,T. Schröder, Zum Nachweis des Antifebrins im Phenacetin. 227 



Danach wurde das Anilin durch eine Behandlung mit HNO2 in die 

 Diazoverbindung verwandelt: 



C6H5NH2HNO3 + HNOo = CßHsN . N . NO3 + 2R.f>, 



welche sich durch weiteres Kochen spaltete in »Stickstoff und Phenol: 



CgHsN . N . NO3 + H.2O = CßHsOH + 2N + HNO3. 



Diese Reaktion gelang aufserordentlich gut. Nach einigem Kochen 

 mit dem Plugge' sehen Reagens zeigte sich bald die rote Farbe. Nun 

 mufste erwiesen werden, dafs das Phenacetin, das man ansehen kann 

 als Antifebrin, worin H durch OC.2H5 ersetzt worden, bei obengenannter 

 Behandlung nicht ebenso ein Spaltungsprodukt liefert, welches mit dem 

 Plugge' sehen Reagens rot gefärbt wird. 



Würde nämlich in Phenacetin eine G-ruppe OH eingeführt, so wäre 

 es möglich, dafs man auch damit die Plugge 'sehe Reaktion erhalten 

 würde, da von Nasse nachgewiesen worden ist, dafs diese Reaktion 

 für viele aromatische Körper mit einer Gruppe OH gilt. 



Dies geschieht jedoch nicht. Schon beim Anfang der Reaktion 

 entstand eine gelbe Farbe, die stets bestehen blieb. 



Dieselbe Farbe entstand auch, wenn man unverändertes Phenacetin 

 mit verdünnter Salpetersäure kochte. 



Jetzt galt es nachzuspüren, welches die geringste Quantität Anti- 

 febrin sei, die sich durch diese Reaktion mit Sicherheit in Phenacetin 

 nachweisen läfst. 



Das Resultat vieler Untersuchungen ist folgendes: 

 Zwei Prozent Antifebrin kann man mit positiver Sicherheit nach- 

 weisen, wenigstens wenn man nicht weniger als 0,5 g Phenacetin unter- 

 sucht, das heifst: Soll die Reaktion deutlich sein, so sind wenigstens 

 10 mg Antifebrin nötig. 



Die Ausführung der Reaktion ist folgende: 



Man kocht in einem Proberöhrchen 0,5 g Phenacetin mit 5 bis 

 8 ccm Wasser, kühlt ab (wodurch der gröfste Teil des Phenacetins 

 wieder auskrystallisiert) und filtriert. 



Dieses Filtrat ^vird nach Zusatz von KNO2 und verdünnter HNO^ 

 gekocht; dann fügt man ein paar Tropfen des Plugge 'sehen Reagens 

 hinzu und kocht die Mischung noch einmal. Wenn keine rote Färbung 

 auftritt, so ist das Antifebrin vollständig abwesend oder die Quantität 



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