290 Alfons Langer, Über Bestandteile der Lycopodiumsporen. 



Da bei der Oxydation Isocapronsäure erhalten wurde und beim 

 Schmelzen mit Ätzkali Buttersäure, so war die einfachste Kombination, 

 zwisfehen den Kohlenstoffatomen 2 und 3 im Schema des Moleküles 

 Isocapronsäure doppelte Bindung anzunehmen (der Komplex der Atom- 

 gruppen 3, 4, b. 6 addiert 2 Atome Sauerstoff und verwandelt sich in 

 Buttersäiu-e) — wie, da noch 10 Atome Kohlenstoff und 21 Atome 

 Wasserstoff zur Molekularformel CjßHoQOo fehlten, das Kadikal CioH.21 

 zu suhstituieren. Die Anwesenheit des Radikals Decyl gewann Wahr- 

 scheinlichkeit durch das Auftreten der Monoxycaprinsäure als Oxydations- 

 produkt. Die Warscheinlichkeit woirde zur GewiMeit durch den Zerfall 

 der Ölsäure beim Schmelzen mit Ätzkali in Buttersäure und Laurinsäure. 

 Und zwar, da die Buttersäure bei tieferer Einwirkung von schmelzendem 

 Ätzkali in Essigsäure zerfiel,, war die Butte rsäiu-e Isobuttersäure (Dimethyl- 

 essigsäure). Die Richtigkeit dieses Schlusses findet Bestätigung durch 

 die Konstitution der als Oxydationsprodukt erhaltenen Isocapronsäure, 

 welche nach der Temperatur ihres Siedepunktes identisch mit Isobutyl- 

 essigsäure ist. Folglich kann die Substitution des Radikals Decyl nicht 

 bei den Kohlenstoffatomen 3, 4, o, geschehen, weil diese Atomgruppen 

 zur Bildung der Dimethylessigsäure in Anspruch genommen werden. 

 Das Auftreten von Laurinsäure als Schmelzprodukt bestimmt noch 

 vollends die a- Stellung von C10H.21. 



Die Anwesenheit der Atomgruppe Decyl wird durch das Auftreten 

 der Monoxycaprinsäure als Oxydationsprodukt bestätigt. 



Den Verlauf der Oxydation der flüssigen Lycopodiumülsäure 

 zeigen an: 



1. die Monoxycaprinsäure. 



2. die gleicLsam als Zwischenprodukt erlialtene Dioxypalmitinsäure, 

 deren Zerfall, wie das Experimenf erwies, bei nochmaliger 

 Oxydation in Isocapronsäure und eine feste, nicht flüchtige 

 Säure mit hohem Schmelzpunkt ^reschah. 



I. Vorgang beim Schmelzen mit Ätzkali. 



CH(CH.,.CH.CHo) 



II " " |CH2[CH,(CH2)9] fCH(CH3)2 



C[CH3(CH.2)9] +2K0H= | + i +-^H 



ICOOK ICOOK 



ICOOH 



a-Decylv-Lsöpropyl- Kaliumlaurinat. Kalium- 



acrylsäure. dimethylacetat. 



