Otto Mittmanu, Chemische Untersuchungen über das Bay-Öl. 539 



in der Flüssigkeit enthalten sei, so dafs er sich der genaueren Unter- 

 suchung entzog, bis ich denselben endlich auf einem anderen Wege in 

 nennenswerten Quantitäten und derartig rein erhielt, dafs ich ihn zu 

 bestimmen imstande war. 



Nachdem ich nämlich Eugenol konstatiert hatte, ging ich zur besseren 

 Abscheidung desselben aus dem Öl fortan einen anderen Weg. Ich 

 mischte das Rohöl mit viel Petroläther, etwa im Verhältnis von 1:5, 

 und schüttelte diese Lösung mit festem Atzbaryt. Das Eugenol setzte 

 sich dann als Eugenolbaryum mit dem überschüssigen Baryt zu Boden 

 und die anderen Bestandteile blieben im Petroläther gelöst, waren also 

 leicht davon zu trennen, das Eugenol selbst aber durch Zersetzen der 

 Baryumverbindung mittels Salzsäiu-e und Rektifizieren leicht rein und 

 von ganz konstantem Siedepunkte 2470 zu erbalten. Aus der Lösung 

 der anderen Bestandteile destillierte ich zunächst im Wasserbade den 

 Petroläther ab und fraktionierte dann. Das Destillat ging zum gröfseren 

 Teil unter, zum kleineren über 2000 über; etwa ein Drittel des Ganzen 

 aber blieb von 2500 an, wo ich Zersetzung bemerkte und deshalb die 

 Destillation abbrach, im Rückstand, welcher wie gewöhnlich in Alkohol 

 nur höchst unvollkommen löslich war. Die ersten Anteile des Destillats 

 bildeten die Terpene. Das über 200 « siedende reagierte mit Eisenchlorid 

 blaugrün und reduzierte Silberlösung, enthielt also noch Eugenol. Aufser- 

 dem verwandelte es sich im geschlossenen Rohre erhitzt zum gröfsten 

 Teil in das oben beschriebene Diterpen, das durch die Unlöslichkeit in 

 Alkohol, die Schwerflüchtigkeit und das Bromid charakterisiert wurde. 

 Es w^ar also auch noch mit den Terpenen vermischt, so dafs diese und 

 das Eugenol die wesentlichen Bestandteile der Fraktion bilden mufsten. 

 Als ich aber endlich das vom Eugenol befreite Öl unter Minder- 

 druck fraktionierte, und zwar zugleich auch zu dem Zwecke, den in 

 Alkohol unlöslichen, stets im Rückstande verbleibenden hochsiedenden 

 AnteU des Öles ebenfalls überzudestillieren, bekam ich erstlich die Ter- 

 pene viel besser gesondert von den höher siedenden Körpern und erhielt 

 zweitens eine zwar nicht grolse, aber doch beachtenswerte Fraktion 

 hinter den Terpenen, ehe ich Zersetzung bemerkte. Der in Alkohol 

 unlösliche Körper ging jedoch auch dabei nicht ins Destillat. Dieses 

 war vielmehr bis zum letzten Tropfen in Alkohol klar löslich. Die 

 zuletzt übergegangene Fraktion mischte sich im Gegenteü sogar mit 

 der geringsten Menge des genannten Lösungsmittels völlig klar, also 

 viel leichter, als die vorher siedenden Kohlenwasserstoffe. Schon daraus 



