540 Otto Mittmann, Chemische Untersuchungen über das Bay-OI. 



"war ersichtlich, dafs sie aus sauerstoffhaltigen Körpern bestehen mufste. 

 Dem Verhalten zu Eisenchlorid und Silberlösung nach enthielt sie nocli 

 etwas Eugenol. Nachdem ich sie aber mit wässeriger Kalilauge geschüttelt 

 und wieder mit Äther ausgezogen hatte, hinterliefs dieser nach dem 

 Verdunsten ein gar nicht mehr auf Eisenchlorid reagierendes und Silber- 

 lösung nicht mehr reduzierendes Öl von demjenigen Greruche, welchen 

 die von der Eugenolkaliumverbindung abgeprefste Flüssigkeit immer 

 gezeigt hatte. Bei der Destillation ging dasselbe fast vollständig 

 zwischen 240 und 2500 und schliefslich bei 243 bis 2460 über, also 

 ungefähr bei derselben Temperatur wie das Eugenol, mit dem es daher 

 beim Fraktionieren des Rohöles stets zusammen überdestilliert war, soweit 

 es nicht, da ich die Destillation immer bald nachher wegen beginnender 

 Zersetzung unterbrach, im Rückstande geblieben war. 



Im allgemeinen zeigte sich der Körper gegen Reagentien sehr in- 

 different. Er liefs weder die Eigenschaften einer Säure, noch eines 

 Aldehydes oder Ketons, noch eines Phenols oder eines Esters verkennen. 

 Kalilauge wirkte nicht auf ihn ein, selbst Schmelzen mit festem Atzkali 

 veränderte ihn nicht, wie sich nachher aus der Elementaranalyse des 

 Reaktionsproduktes ergab. Nur Brom absorbierte er heftig ohne Ent- 

 wickelung von Bromwasserstoff, mufste also freie Valenzen enthalten. 

 Einen Fingerzeig für die Beurteilung der Substanz gab die Elementar- 

 analyse : 



I. 0,2290 g gaben 0,1682 g HgO und 0,6164 g COa- 

 IL 0,3195 g „ 0,2350 g H2O „ 0,8700 g CO.^. 



Berechnet für , ^^ ,,.,., 



IL Mittel. 



Die erhaltenen Zahlen führen auf die Formel C11H14O.2, welche ein 

 Atom Kohlenstoff und zwei Atome Wasserstoff mehr enthält als die 

 des Eugenols. Dies läfst in Berücksichtigung des Urastandes, dafs der 

 Körper kein Phenol mehr ist, aber sich durch die Reaktion gegen 

 Brom noch als ungesättigte Verbindung erwiesen hat, und des Siede- 

 punktes auf den Methyläther des Eugenols schliefsen. Weitere Unter- 

 suchungen haben diese Vermutung bestätigt. 



Zunächst oxydierte ich den Körper mittels Kaliumpermanganat, 

 indem ich ihn in Wasser verteilt so lange unter Umschütteln, aber ohne 



