Otto Mittmann, Chemische Untersuchungen über das Bay-Öl. 543 



vorsichtiger Oxydation des letzteren beobachtete Bildung der Homo- 

 vanilinsäurei wohl auch en\iesen ist; der so konstituierte Körper ist 

 daher das eigentliche Methyleugenol. Die Konstitution der zweiten 

 Formel nimmt Petersens in einer von ihm im Oleum Asari europaei 

 aufgefundenen Verbindung von derselben Zusammensetzung und Stellung 

 der Seitengruppen an, die er also mit Unrecht für ]\Iethyläther des 

 Eugenols erklärt; sie ist vielmehr, falls sie die beregte Konstitution be- 

 sitzt, als der Methyläther des neuerdings dargestellten Isoeugenols an- 

 zusehen. Der dritten Formel entspricht bis jetzt weder ein in der Natur 

 vorgefundener noch ein auf sj'nthetischem "Wege erhaltener Körper. Es 

 gibt aber auch keine Thatsache, welche gegen die Existensfähigkeit eines 

 solchen spräche. Diese dritte Möglichkeit der Konstitution in der 

 Gruppe C3H5 verdient also ebenfalls berücksichtigt zu werden. 3 



Um nun zu entscheiden, ob die in Rede stehende Verbindung mit 

 dem eigentlichen Methyleugenol identisch ist, eine Annahme, die nahe 

 liegt, weil Eugenol selbst ein Bestandteil des Öles ist, oder ob ihr eine 

 der anderen Konstitutionsformeln zukommt, ging ich daran, dieselbe zu 

 vergleichen, einmal mit dem -wirklichen Methyleugenol, das ich mir 

 sjTithetisch aus dem Eugenol meines Öles leicht beschaffen konnte, und 

 andererseits auch mit dem im Asarumöl enthaltenen Körper 



1 3 4 



6 3 ' 3 5 ■ OCH3 . ÜOMg. 



Zu diesem Zwecke stellte ich mir aus reinem Eugenol durch 

 Erwärmen desselben mit alkoholischer Kalilauge und frisch bereitetem 

 Jodmethyl bei aufgesetztem Rückflulskühler reines Methyleugenol dar. 

 Ich erhielt dasselbe als ein farbloses Öl vom Siedepunkt 243 bis 2450 

 und von ganz demselben Geruch, vrie ihn der fragliche Körper und 

 früher die vom Eugenolkalium abgeprefste Flüssigkeit zeigte. Der be- 

 treffende Anteil des Oleum Asari hatte dagegen einen völlig anderen 

 Geruch. Im Siedepunkt unterschieden sich die drei Öle nicht wesentlich. 



Ich versuchte nun die Darstellung von Derivaten zum Zwecke der 

 weiteren Vergleichung. 



1 Bericht d. d. ehem. Ges., Bd. 15, p. 2069. 



- Petersen, Beiträge zur Kenntnis der flüchtigen Bestandteüe der 

 Wurzel und des Wuxzelstockes von Asarum europaeum. Ber. d. d. ehem. 

 Ges., Bd. 21, p. 1057. 



^ Bericht d. d. ehem. Ges., Bd. 15, p. 2069. Dort wird diese Möglich- 

 keit für Eugenol, wie es scheint, als ausgeschlossen angesehen. 



