544 Otto Mittmann, Chemische Untersuchungen über das Bay-Öl. 



Das Eugenol bildet neueren Versuchen zufolge in ätherischer Lösung 

 bromiert die krystaUinische Verbindung CßHBrg . C;^H5Br2 . OCH3 . OH, 

 die ich auch bei Anwendung von bromsaurem Kali beim Bromieren sehr 

 schön farblos erhielt. Auf dieselbe Weise behandelte ich nun a) das 

 synthetisch gewonnene Methyleugenol, b) den im Bay-Öl und c) den im 

 Asarum-Öl befindlichen Körper derselben Zusammensetzung unter ganz 

 gleichen Bedingungen mit Brom. Dasselbe wurde von allen drei Ölen 

 lebhaft absorbiert, und zwar, da ich auch hier bromsaures Kali zugesetzt 

 hatte, nicht, wie beiPetersen, unter Brom wasserstoffentwickelung. Nach- 

 dem die Absorption beendet war, liefs ich verdeckt stehen; die Flüssig- 

 keit hatte jetzt bei a) und b) eine rote, bei c), wie auch Petersen 

 angibt, eine grüne Farbe angenommen. Schon nach einem halben Tage 

 krystallisierten bei den beiden ersteren in ganz derselben Weise kleine 

 sternförmig gruppierte Nadeln heraus und nach dem völligen Verdunsten 

 des Äthers war der ganze Boden der Grefäfse damit bedeckt. Bei dem 

 dritten Versuch dagegen war selbst nach tagelangem Stehen nichts als 

 ein dickflüssiges Öl am Boden zu bemerken, das auch beim Lösen in 

 wenig heifsem Alkohol oder Eisessig und starkem Abkühlen keine festen 

 Produkte lieferte. Die Krystalle von a) und b) hatten nach mehr- 

 maligem Abwaschen mit Alkoholäther, worin sie sich zum Teil lösten, 

 aber wiederzugewinnen waren, ein rein weifses Aussehen und beiderseits 

 denselben Schmelzpunkt von 830, sowie den gleichen Bromgehalt: 



0,3148 g des Bromides von a) gaben 0,3550 g AgBr, d. i. 



47,96 Proz. Brom; 

 0,2620 g des Bromides von b) gaben 0,2945 g AgBr, d. i. 

 48,01 Proz. Brom. 



Dieser Bromgehalt führt auf die Formel CiiHi402Br2 oder 

 CßHg . CgHgBrg . OCH3 . OCH3, welcher 47,33 Proz. Brom entsprechen. 



Hieraus ist zunächst ersichtUch, dafs das Bromid des Eugenol- 

 methyläthers — denn bei a) lag dieser notorisch vor — nicht wie das 

 oben erwähnte krystaUinische Bromid des Eugenols selbst auch Wasser- 

 stoff des Kernes substituiert, sondern Brom nur an die Allylgruppe 

 addiert enthält. Ferner folgt aus der Identität der Bromide von a) 

 und b) auch die der Körper selbst, die ja auch sonst, in Geruch, Siede- 

 punkt etc., völlig übereinstimmen, d. h. der im Öl von Myrcia acris 

 vorhandene Körper ist der Methyläther des eigentlichen Eugenols. 



Der im Asarum-Öl enthaltene Körper der gleichen Zusammensetzung 

 zeigte bis jetzt, abgesehen von der Bildung der Veratrumsäure, bei der 



