Otto Mittmann, Chemische Untersuchungen über das Bay-Öl. 545 



Oxydation keinerlei Übereinstimmung mit jenem. Dazu konnte ich 

 noch einen weiteren Unterschied konstatieren. Aus der von Petersen 

 untersuchten Verbindung erhielt ich, ebenso wie dieser selbst, sehr 

 leicht das krystaUinische Reaktionsprodukt mittels salpetriger Säure, 

 wogegen sowohl das synthetisch dargestellte, als auch das im Bay-Öl 

 enthaltene Methyleugenol unter ganz gleichen Bedingungen stets, selbst 

 nach mehrmonatlichem Stehen, nur flüssige Produkte lieferte. Im Oleum 

 Asari ist nach alledem nicht der Methyläther des Eugenols vorhanden, 

 sondern vielleicht der des Isoeugenols von der Formel, die Petersen 

 angibt, vielleicht aber auch der eines zweiten bisher noch nicht auf- 

 gefundenen oder dargestellten Isoeugenols mit der oben an dritter Stelle 

 angegebenen Art der Konstitution in der Seitengruppe C3II5. Veratrum- 

 säure mufs jede dieser beiden Verbindungen bei der Oxydation ebenso 

 liefern wie der Methyläther des eigentlichen Eugenols. Neben Veratrum- 

 säure hatte Petersen unter den Oxydationsprodakten seines Öles noch 

 Oxalsäure, Kohlensäure und Essigsäure konstatiert. Die Oxalsäure 

 erklärt er als durch Spaltung des Benzolkernes entstanden. Die Bildung 

 der Essigsäure deutet er nach der Gleichung: 



R — CH = CH — CH3 + 2O2 = R — COOH + COOK — CH3 



und erblickt darin eine besondere Bestätigung seiner Annahme der 

 Konstitution — CH = CH — CH3 für die Seitengruppe, die er ebenfalls 

 Allylgruppe nennt. Eine derartige Bestätigung läge jedoch in der 

 Thatsache an sich insofern nicht, als die Essigsäure auch auf andere 

 Weise entstanden gedacht werden kann, da bei der Oxydation nebenher 

 eine Spaltung des Benzolkernes statthat, und in dem Falle auch Körper, 

 die gar keine Methylgruppe enthalten, wie Pyrogallol u. a., Essigsäure 

 geben. Nun liefert aber, wie oben an dem im Bay-Öl enthaltenen und 

 späterhin nochmals an synthetisch gewonnenem Methyleugenol festgestellt 

 wurde, die Oxydation des letzteren zwar ebenfalls Veratrumsäure, Oxal- 

 säure und Kohlensäure, aber keine Essigsäure. Das verschiedenartige 

 Verhalten der beiden gleich zusammengesetzten Körper kann wegen der 

 beiderseitigen übereinstimmenden Beziehungen zur Veratrumsäure nur 

 in einem Unterschiede in der Konstitution der Seitengruppe C3II5 be- 

 gründet sein. Es sind daher auch die Vorbedingungen für die Bildung 

 der Essigsäure bei der Oxydation des Asarumöles einerseits und die 

 Ursache des Fehlens der genannten Säure unter den Oxydationsprodukten 

 des Methyleugenols andererseits bei beiden zunächst in dieser Seiten* 



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