Alfons Langer, Über die Lycopodiumölsäure. 627 



Um für die flüssige Lycopodiumölsäure, welche zu 80 Proz. im Öl 

 enthalten ist, die Formel C18H34O2 festzustellen und sie mit Oleinsäure 

 zu identifizieren, hat Bukowski leider nur drei Elementaranalysen der 

 freien Säure und die blofse Bestimmung der Metalle Na, Ba, Zn und 

 Ag in den entsprechenden Salzen ausgeführt. Die zur Erkenntnis der 

 Konstitution einer ungesättigten Fettsäure wichtigen Spaltungs- und 

 Oxj'dationsprodukte hat er nicht dargestellt. Bei der vorsichtigen Oxy- 

 dation mit Kaliumpermanganat in stark alkalischer Lösung erhielt ich 

 eine Dioxypalmitinsäure 1 mit dem Schmelzpunkt 1130. Dieser Dioxy- 

 palmitinsäure und der Art des Verlaufes der Oxydation, bei welcher 

 diese Säure entstand, verdankte ich erst die völlige Klarheit bezüglich 

 Formel und Konstitution der flüssigen Lycopodiumölsäure. Die Arbeiten 

 über Oxydation ungesättigter Fettsäuren mit Kaliumpermanganat in 

 alkalischer Lösung von H a z u r a und G-rüfsner, Grröger und 

 Saytzeff2 konnten meiner Untersuchung nicht förderlich, beziehungs- 

 weise mir nicht bekannt sein, da die Ausführung derselben bereits in den 

 Beginn des Jahres 1887 fiel. Um so mehr gewinnt die Formel C26H30O2 für 

 die flüssige Lycopodiumölsäure an Wahrscheinlichkeit bezw. Gewifsheit. 



Nach den obengenannten Verfassern gibt Ölsäure (C18H34O2) bei 

 der Oxydation mit Kaliumpermanganat als erstes Oxydationsprodukt die 

 Dioxysäure der im Kohlenstoffgehalt entsprechenden Säure aus der 

 homologen Reihe der Essigsäure, nämlich Dioxystearinsäure : G^^K^qO^, 

 indem sich zwei Hydroxylgruppen addieren. Diese aus Ölsäure erhaltene 

 Dioxystearinsäure mit dem Schmelzpunkt 126,5 bis 1310 steht aber ganz 

 in demselben Verhältnis zur Ölsäure vde die von mir aus der flüssigen 

 Lycopodiumölsäure {C'iQiI^(P2) erhaltene DioxjTDalmitinsäureS mit dem 

 Schmelzpunkt 1130 zur flüssigen Lycopodiumölsäure, wobei ich dahin- 

 gestellt sein lassen muss, ob diese Dioxypalmitinsäure normaler oder 

 isomerer Natur ist, da die Möglichkeit einer intermolekularen Umlagerung 

 einerseits beim Schmelzen mit Alkali, andererseits bei der Oxydation 

 mit Kaliumpermanganat in stark alkalischer Lösung nicht ausgeschlossen 

 ist. Wäre nun die flüssige Lycopodiumölsäure mit Oleinsäure (CJ8H34O2) 

 identisch, wie Bukowski durch die Elementaranalysen als bewiesen 



1 Archiv 1889, p. 264, Säure Y. 



2 Ber. d. d. ehem. Ges. XXH, Ref. 56, XX, Ref. 558, XVm 1268, 

 XXn 620. 



^ Archiv 1889, p. 263 u. 264, Säure Y, p. 265 u. 29L 



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