Methacetin und Exalgin. 715 



13 Patienten (bei chronischer Bronchitis, Phthisis, Morbus, Brightii, 

 Ischias, Paralysis agitans, Rheumatismus) angestellten therapeutischen 

 Versuchen hält Ter-Zakariant die Eschscholtzia für ein wertvolles 

 und ungefährUches, schlaferzeugendes Mittel und in gewissen Fällen sehr 

 nützliches Analgeticum, dessen Wirkung die Zeit der Anwendung über- 

 dauert und frei ist von den Unannehmlichkeiten des Morphiums. Die 

 Verordnung geschieht nach folgenden Formeln: 



Rp. Extr. Eschscholtziae spir 2,5—10,0 



Rum 



SjT. simpl ää 30,0. 



Rp. Extr. Eschscholtziae spir. sive aquos. . 20,0 



Pulv. rad. Liquir. q. s. ut f. pill 40,0. 



S. 5 bis 10 PiUen täghch. 



Die Tagesdosis schwankte zwischen 2,5 bis 10 g täglich, doch kamen 

 selbst Tagesgaben von 12 g zur Anwendung. (TJierap. Monatsh. 1889. 3.) 



Methacetin und Exalgin. Seitdem durch die zufällige Entdeckung^ 

 der antip}Tetischen Wirkungen des Acetaniüds (Antifebrin) durch Cahn 

 und Hepp in Berücksichtigung des einfachen Aufbaues dieser Verbindung 

 sich die Aussicht eröffnet hatte, durch willkürliche Substitutionen die 

 Erkenntnis des Zusammenhanges zwischen Konstitution und Wirkung 

 zu klären und die Möghchkeit sich zeigte, auf diesem Wege andere 

 Körper zu konstruieren, bei welchen die erwünschte therapeutische 

 Wirkung reiner und einfacher hervortreten sollte, wurde von einigen 

 Forschern mit Emsigkeit nach dieser Richtung hin gearbeitet und war 

 ja auch das nächste Resultat der sich an die Entdeckung des Antifebrins 

 anknüpfenden Überlegung das Phenacetin. Aber auch die beiden neuesten, 

 derselben pharmakologischen Gruppe angehörigen Verbindungen, das 

 Methacetin und Exalgin, stehen in naher Beziehung zu dem Anti- 

 febrin. Der Name Methacetin wurde von Mahner t der Kürze wegen 

 gewählt. Dasselbe dürfte seiner chemischen Zusammensetzung nach als 

 Acet-para-anisidin zu benennen sein. Dasselbe leitet sich in gleicher 

 Weise vom Amidophenol ab wie das Phenacetin vom Acet-para-phenetidin. 

 Man versteht unter Phenetidin den Äthyläther des Amidophenols und 

 unter Anisidin den Methyläther des Amidophenols. 



r TT ,^0H p TT /OCH3 p TT /OC2H5 



t6H4<NH2 ^6H4<NH2 ^6^4<.NH2 



Amidophenol. Anisidin. Phenetidin. 



Ebenso wie vom Phenetidin drei isomere Modifikationen existieren, gibt 

 es auch drei Anisidine, je nachdem sich die substituierten H- Atome in 

 der Ortho- (1:2), Meta- (1:3) und Parastellung (1:4) befinden. Wenn 

 man ein H-Atom der Amidogruppe NH2 durch den Rest der Essig- 

 säure CH3 . CO in dem Paraphenetidin ersetzt, so erhält man das 

 Acet-para-phenetidin oder Phenacetin; wenn man dieselben Sub- 

 stitutionen in dem Paraanisidin vornimmt, so entsteht das Acet-para- 

 anisidin oder Methacetin. 



r„n- <^^^2H5(l) p TT ^^OC2H5 



^04 <^NH4 (4) '"6*^4 ^NH(CH3 . CO) 



Paraphenetidin. Phenacetin. 



^TT^OCHsd) pTT^OCHgd) 



»^604 <-NH3 (4) "^ 6"4 ^NH(CH3 . CO) (4) 



Paraanisidin. Methacetin. 



Es ist also das Phenacetin der acetyüerte Äthyl äther, das Methacetin 

 der acetylierte Methyl äther des Paramidophenols. 



