Tb. Poleck und K. Thümmel, Vinylalkohol im Äthylätlier. 993 



Ziisainmcustelluiigf der Resultate. 



1. AMnylalkohol ist ein ständiger Begleiter des käuflichen Ätliyl- 

 äthers. 



2. Vinjdalkohol entstellt schon bei der Bereitung des Äthers, er 

 ist Produkt der Oxydation des reinen Äthers durch atmosphärischen 

 Sauerstoff unter gleichzeitiger Bildung von Wasserstoffsui)eroxyd , er 

 entsteht aber auch durch Einwirkung der letzteren Verbindung, durch 

 ozonisierten Sauerstoff, durch Chromsäure. 



3. Der Vorgang der Oxydation des reinen Äthyläthers unter Bil- 

 dung von Vinylalkokol und Wasserstoffsuperoxyd ist völlig analog der 

 zuerst von Schönbein beobachteten Entstehung des Wasserstoffsuperoxyds 

 bei der Oxydation des Zinks bei Gegenwart von Luft und Wasser. 



1 -Zn-L^l I HHO ^ /OH , HOl 



.^ CHoCHo l A , n _ CH2CHOH , HO i 

 '^- CH3CH2 / ^ + '-'3 - CH^CHOH "^ HO / 



4. Der Vinylalkohol wird aus dem Äther abgeschieden durch 

 wiederholtes Schütteln mit Wasser, durch alkalische Quecksilbermonoxy- 

 chloridlösung, durch Phenj^lhydrazin, durch Behandeln mit Brom und er 

 wird zersetzt durch Kaliumhydroxyd. 



5. Durch wiederholte Behandlung des Äthers und darauf folgende 

 fraktionierte Destillation der wässerigen Lösung gelingt es, kleine Mengen 

 nicht völlig reinen Vinylalkohols abzuscheiden. 



6. Phenylhydrazin entzieht dem Äther den Vinylalkohol, indem sich ein 

 symmetrisches sekundäres Hydrazid bildet, CßHjHN— NHC.2H3, welches mit 

 dem aus Acetaldehyd erhaltenen primären Hydrazid, C^H^HN — NCHCH3, 

 identisch oder vielleicht nur tautomer ist. 



7. Alkalische Quecksilbermonoxychloridlösung entzieht dem Äther 

 vollständig den Vinylalkohol, indem es diesen in die Verbindung 



CH2 



II 

 CHOHgOHgHgCla, 



Vinylquecksilberoxychlorid, überführt. 



8. Aus dieser Verbindung läfst sich die Vinylgruppe durch Säuren 

 nicht unverändert abscheiden, es treten Polymerisationen mit stetig 

 steigendenen Siedepunkt ein. 



9. Diese in Wasser, Alkohol und Äther völlig luilösliche Aveifse 

 Vinj^lquecksilberverbindung wird durch Kochen mit Kaliumhydroxyd 



Arcli. a. Plianii. XXVIT. VAs. 21. lieft. 6'' 



