SUR LA M-PHÉNÉTID1NE, ETC. 49 



dine, à la caractériser par la description de quelques dérivés 

 nouveaux et à examiner tout spécialement la nitration de son 

 dérivé acétylé, comme suite aux recherches entreprises par l'un 

 de nous et ses collaborateurs^ 1 ) sur la nitration des dérivés des 

 aminophénols ; nous reviendrons sur ce dernier sujet dans un 

 prochain mémoire. 



Préparation de la m-phénétidine. 

 OC-H 5 



Jnh- 



Nous avons préparé nous-mêmes la m-phénétidine de la ma- 

 nière suivante en partant du m-aminophénol : 



On a introduit 150 gr. d'acétyl-m-aminophénol en poudre dans 

 une solution renfermant 48 gr. de soude caustique dans 400 ce. 

 d'alcool éthylique, puis on a effectué la dissolution en agitant et 

 chauffant modérément au bain-marie. On a ensuite ajouté peu à 

 peu, en refroidissant et en remuant, 150 gr. de bromure d'éthyle, 

 puis on a chauffé, pendant 5 heures environ, dans un ballon muni 

 d'un réfrigérant ascendant. La solution filtrée à été ensuite 

 additionnée d'eau, qui précipite l'acétyl- m-phénétidine. Celle-ci 

 a été purifiée par cristallisation dans de l'alcool à 60 ° , dans 

 lequel elle se dépose en paillettes brillantes d'un blanc grisâtre, 

 f à 96-97 °. Rendement 175 gr. soit 97 % de la théorie. 



Le sulfate d'éthyle peut aussi être employé pour l'éthylation 

 de l'acétyl-m-aminophénol, mais le prix élevé de ce réactif ne 

 rend pas ce procédé avantageux. 



On a saponifié l'acétyl-m-phénétidine en la chauffant au bain- 

 marie avec de l'acide chlorhydrique à 35 °/ environ, puis on a 

 traité par la quantité voulue de lessive de soude la solution du 

 chlorhydrate et séparé la base libre par décantation. Après avoir 

 été distillée à la vapeur d'eau et fractionnée à feu nu, elle se 

 présente sous la forme d'un liquide incolore, bouillant à 248°, 



') Arch. des Se. phys. et nat., 1904 [4], t. XVIII, p. 434 et années suiv 

 Archives, i. XLI. — Janvier 1916. '» 



