ANALOGUES AUX INDAZOLS 213 



Les acides décolorent la solution. Le dérivé dibromé de la 

 nitro-acétoanisidine 1. 2. 4. montre cette même réaction, mais à 

 un degré beaucoup plus faible. 



DÉCOMPOSITION DES DIAZOÏQUES DES ANIS1DINES NITREES 

 ET BROMONITRÉES 



Nitroanisidine C 6 H s (OCH a )(NH.)(NOJ 1. 2. 4. 



1° Décomposition du diazo en solution sulfurique diluée à 

 chaud. — On obtient une quantité d'azote équivalente à 69 °/ 

 de la théorie; si l'on ajoute du sulfate de cuivre le rendement 

 est même de 87° /0 . Si l'on filtre à chaud du produit insoluble, 

 la solution abandonne par refroidissement de fins cristaux bru- 

 nâtres, identiques avec ceux que nous décrirons tout à l'heure. 



2° Décomposition en solution suif urique diluée à froid. — Il 

 n'y a pas de dégagement d'azote, mais il se forme un corps 

 cristallisé brun, qui se dépose très lentement. Même après deux 

 mois la solution filtrée de ce corps montre encore la réaction 

 des diazos. 



Voici un exemple du mode opératoire: 10 gr. de nitro- 

 anisidine sont dissous dans 15 cm 3 d'acide sulfurique concentré 

 et 100 cm 8 d'eau. Après refroidissement à 0° on ajoute, en une 

 fois, 4 gr. 3 de nitrite de soude, dissous dans 20 cm 3 d'eau, et 

 on agite quelque temps à la turbine. On détruit ensuite le 

 léger excès d'acide nitreux au moyen d'un peu d'urée et on 

 laisse reposer à la température ordinaire. Il se sépare peu à 

 peu des cristaux bruns-rouges ; on les filtre, et on les lave à 

 l'eau distillée, puis avec un peu d'alcool bouillant. En em- 

 ployant une plus grande quantité d'alcool, ils se dissolvent et 

 cristallisent par refroidissement. Le même corps s'obtient 

 aussi, ainsi que nous l'avons mentionné plus haut, en chauffant 

 la solution diazoïque, filtrant du précipité formé et laissant 

 refroidir. 



Le nouveau corps est peu soluble dans l'eau froide, assez 

 soluble dans l'eau bouillante, soluble dans l'alcool. 



Archives, t. XLI. — Mars 1916. tô 



