ANALOGUES AUX INDAZOLS 215 



fusible à 110°. Le chloranisol correspondant obtenu avec le 

 diazo de la nitroanisidine immédiatement après sa préparation 

 fond à 85°. Du moment que le diazo formé était celui du 

 nitoaminophénol on devait pouvoir déceler dans le liquide, du 

 sein duquel il s'était séparé, la présence d'alcool métkylique. 

 C'est eu effet ce qui à lieu. En distillant une telle solution, on 

 peut constater facilement la présence de l'alcool méthylique 

 dans les premières parties du distillât. Par copulation de notre 

 diazo avec l'acide [î-naphtolsulfonique Schaeffer 2. 6., on obtient 

 un coloraut brun rougeâtre terne, qui par traitement ou 

 bichromate de potasse passe au noir brunâtre. C'est comme 

 on le sait une réaction caractéristique des colorants dérivés 

 des ortho-amiuophénols. Le diazonitrophénol de Griess fournit 

 un produit identique, tandis qu'avec la nitroanisidine diazotée 

 on obtient un beau rouge bleuâtre qui ne change pas par un 

 chromatage de peu de durée. Par un traitement prolongé il y 

 a pourtant aussi modification de la nuance, le groupe méthvle 

 étant sans doute partiellement éliminé. 



3° Diazotation de la nitroanisidine en solution acétique. — 

 Avec l'acide acétique cristallisable seul on n'arrive pas à un 

 diazo ; il se sépare toujours le diazoamino. 



Si l'on diazote en solution acétique, en présence d'acide 

 sulfurique, et qu'on chauffe la solution diazoïque ainsi obtenue, 

 il se dégage presque la totalité de l'azote (96 pour 100 dans 

 une expérience faite quantitativement). Si on laisse reposer la 

 solution à froid elle ne s'altère pas ; il ne se sépare pas le corps 

 rouge mentionné ci-dessus et si l'on ajoute de l'éther, il se 

 sépare un sel blanc qui est le sulfate de la diazonitroanisidine. 



Dibromonitroanisidine C c H(OCH s ) (NHJ(NOJBr 2 1.2.4.3.6. 



Eu égard à ses propriétés très peu basiques, ce corps se 

 diazote difficilement. Le mieux est de dissoudre dans l'acide 

 sulfurique concentré, de verser sur de la glace et d'ajouter 

 ensuite le nitrite. En général il reste de la base non dissoute. 

 On filtre et laisse reposer à la température ordinaire ; il ne se 

 dégage pas d'azote et il se sépare peu à peu des aiguilles 

 orangées. 



