216 ESSAIS DE PRÉPARATION DE CORPS A CHAÎNE FERMEE 



La diazotation en solution d'acide acétique cristallisable 

 s'effectue, nettement sans qu'il se sépare du diazoamino ; si l'on 

 chauffe la solution, l'azote se dégage quantitativement. 



Si, par contre, on laisse la solution en repos à froid il se sépare 

 au bout de 10 minutes environ des cristaux oraugés, identiques 

 avec ceux qui étaient obtenus au moyen de la solution sulfurique. 

 Le corps ainsi formé fond à 189° et détone quelques degrés 

 au-dessus de cette température, mais moins violemment que le 

 dérivé non brome. Il montre en général toutes les réactions 

 des diazoïques, de sorte que nous supposions d'abord qu'il 

 devait être 



YY°> 



Br 



c'est-à-dire le dérivé dibromé du diazonitrophénol décrit ci- 

 dessus. 



L'analyse nous montra toutefois que cette supposition était 

 erronée, car le dosage du brome ne donna que 28.79 °/ » 

 taudis, qu'un corps de la formule C 6 HBr 2 N 3 3 aurait dû en 

 donner 49.53. Il y a donc eu, lors de la formation de corps, 

 élimination d'une importante proportion de brome. On sait, 

 d'après les travaux d'Orton, Bamberger et Kraus, Noelting et 

 Battegay et de bien d'autres chimistes, que fréquemment dans 

 les diazo halogènes, l'halogène est remplacé par l'hydroxyle. Il 

 paraissait donc probable que le corps en question fût le dérivé 



mais le dosage de brome et le dosage d'azote ne correspondaient 

 pas non plus à cette formule, qui exige 32.79 % de brome 

 et 17.21 % d'azote, tandis que la quantité d'azote trouvée 

 était de 15.49 et celle de brome 28.29, ainsi que nous l'avons 

 dit ci-dessus. 



Par contre les chiffres trouvés concordent très bien avec la 

 formule d'un monoxydiazoanisol C 7 H 4 4 BrN s 



