ANALOGUES AUX INDAZOL8 217 



Analyses : 



0.3142 gr. donnent 0.2126 gr. AgBr 



0.2284 gr. » 31.8 ce. N à 17° et 733 mm. 



Théorie pour CjHiO»BrXi : Expérience : 



Br = 29.17 % Br = 28.79 % 



N = 15.36 N = 15.49 



On ne peut pas savoir d'avance si c'est le brome en ortho 

 vis-à-vis du groupe diazoïque, qui est éliminé ou celui en para, 

 mais la première hypothèse est de beaucoup la plus probable. 

 D'une part, les éliminationsd'halogèneobservéesjusqu'àpréscnt 

 ont toujours eu lieu en ortho et, d'autre part, notre bromonitro- 

 méthorydiazophénol copule avec l'acide [3-naphtolsulfonique 

 Schaeft'er donne un colorant chromatable. Nous nous croyons 

 par conséquent autorisés à lui attribuer la formule 



Br/^\-OCH 3 



XO.\J-X 



N 



Il est remarquable que dans ce cas le groupe méthoxyle soit 

 resté intact. 



Nitroanisidine C,H z (OCHJfXH,)fXO,) 1. 2. ô. 



En chauffant le diazo de cette nitroanisidine en solution 

 sulfurique diluée, M. Freyss avait obtenu le nitrogaïacol avec 

 un rendement excellent. Par un essai quantitatif nous avons 

 constaté qu'il s'élimine 90 ° de la quantité théorique 

 d'îtzote à l'ébullition. Si l'on abandonne la solution diazoïque 

 à froid il se dégage également de l'azote et il se sépare un 

 corps brun, probablement un oxyazo formé par l'action de 

 diazo inaltéré par le nitrogaïacol, que nous n'avons pas examiué 

 en détail. 



En traitant la nitroanisidine, en solution d'acide acétique 

 cristallisable, par une molécule de uitrite, il se forme nettement 

 le diazo, sans aucune séparation de diazoamino. Si l'on chauffe 

 cette solution, elle laisse dégager son azote quantitativement. 



La monobromonitroanisidine diazotée en solution sulfurique 



