ANAL0GUE8 AUX INDAZOLS 221 



Dérivé diazoaminé mixte de la nitroanisidine 1. 2. 4. 

 et de l'aniline, diazonitranisol-anilide 



On dissout 10 gr. de nitroanisidine dans 40 gr. d'acide sul- 

 furique concentré, en chauffant légèrement. Après refroidisse- 

 ment, on verse sur de la glace et on amène le volume à 200 cm 8 . 

 On ajoute alors en une fois 4 gr. 2 de nitrite de soude dissous 

 dans 20 cm 3 d'eau et on agite environ 10 minutes à la turbine. 

 On ajoute ensuite un peu durée pour détruire l'excès d'acide 

 nitreux, on introduit dans la solutiou fortement acide 115 gr. 

 d'acétate de soude et l'on tiltre. Le filtrat est ensuite additionné 

 de 5 gr. 5 d'aniline dissous dans l'acide acétique dilué. Le 

 corps diazoaminé se sépare peu à peu sous forme de précipité 

 orange. Au bout de deux heures on le filtre, on lave jusqu'à 

 disparition de réaction acide, on sèche et on cristallise de 

 l'alcool bouillant, dans lequel il se dissout facilement. On 

 obtient ainsi de belles aiguilles orangées, fusibles à 123°. 



Analyses : 



0.1967 gr. donnent 0.4145 gr. CO, et 0.0798 gr. H 2 

 0.1964 gr. » 0.4142 gr. C0 S et 0.0797 gr. H 2 



Théorie pour OuHnNiOs : Expérience : 



C = 57.35 % C = 57. 48 57.52 % 



H = 4.41 H = 4.59 4 51 



Ce diazoamino donne également en solution alcoolique un sel 

 alcalin rouge-brun dissociable par l'eau. 



Eu chauffant les deux dérivés diazoaminés avec un grand 

 excès d'anhydride acétique (au moins 100 à 150 parties) tout 

 l'azote se dégage, ainsi que nous nous en sommes convaincus 

 par des essais quantitatifs. Il n'y a donc ici non plus formation 

 d'aucun dérivé à chaîne azotée fermée. 



